N-propionyl-N'-(4-chlorophenyl)-1,4-butanediamine | 1293396-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propionyl-N'-(4-chlorophenyl)-1,4-butanediamine
• 英文别名: N-[4-(4-chloroanilino)butyl]propanamide
• CAS: 1293396-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O
• 分子量: 254.76
• InChiKey: RYZGPPPWTMKGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-N'-(4-chlorophenyl)-1,4-butanediamine 在 polyphenyl ether 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.13h， 以79%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-ethyl-1H-1,4,5,6-tetrahydro-1,3-diazepine
  参考文献：
  名称：

  1，正二胺。第2部分：无环和杂环N-芳基鸟氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在本函中，我们报道了使用N-芳基腐胺作为合成中间体，用于制备N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3和相关的七元杂环am 4。通过Cs 2 CO 3 / KI介导的4-氯丁腈的氨解并随后还原来合成化合物1。二胺1与羧酸酐的N-酰化选择性地导致N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3。由PPE促进的此类前体的微波辅助闭环反应允许合成迄今未报道的1-芳基-2-烷基-1 H -1,4,5,6-四氢-1,3-二氮杂4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.042
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)amino)butanenitrile 在 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-propionyl-N'-(4-chlorophenyl)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  1，正二胺。第2部分：无环和杂环N-芳基鸟氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在本函中，我们报道了使用N-芳基腐胺作为合成中间体，用于制备N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3和相关的七元杂环am 4。通过Cs 2 CO 3 / KI介导的4-氯丁腈的氨解并随后还原来合成化合物1。二胺1与羧酸酐的N-酰化选择性地导致N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3。由PPE促进的此类前体的微波辅助闭环反应允许合成迄今未报道的1-芳基-2-烷基-1 H -1,4,5,6-四氢-1,3-二氮杂4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.042

文献信息

• E/Z equilibrium in tertiary amides – Part 3: N-acyl-N′-arylhexahydro-1,3-diazepines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.05.025

  日期：2012.10

  Abstract The 1 H and 13 C NMR spectroscopic study of a series of N -acyl- N ′-arylhexahydro-1,3-diazepines 1 is presented. Due to hindered rotation around the (O)C–N bond, tertiary amides 1 exist as a mixture of non separable E / Z diastereoisomers, which show separate signals in their NMR spectra. For some selected derivatives, differential assignment of the 1 H resonances of the E / Z rotamers was

  摘要 介绍了一系列N-酰基-N '-芳基六氢-1,3-二氮杂 1 的 1 H 和 13 C NMR 光谱研究。由于围绕 (O)C-N 键的旋转受阻，叔酰胺 1 以不可分离的 E / Z 非对映异构体的混合物形式存在，它们在其 NMR 光谱中显示出单独的信号。对于某些选定的衍生物，E/Z 旋转异构体的 1 H 共振的差异分配是根据 ASIS（各向异性溶剂引起的位移）效应的大小进行的，并由 NOESY 确认。HSQC 实验明确地归因于相应的 13 C 信号。分析了取代基的空间和电子特征对E/Z旋转异构体相对种群的影响。通过与相应的六氢嘧啶同系物进行比较，还研究了环大小的影响。
• 1,n-Diamines. Part 3: Microwave-assisted synthesis of N-acyl-N′-arylhexahydropyrimidines and hexahydro-1,3-diazepines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Jimena E. Díaz、Romina A. Torres、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.131

  日期：2011.10

  In this Letter we present a method for the synthesis of N-acyl-N'-arylhexahydropyrimidines 1, by ring closure of N-acyl-N'-aryl-1,3-propanediamines 3 with formaldehyde. Cyclodehydrations were performed in aqueous medium under microwave irradiation, and led to high yields of the desired compounds in remarkably short reaction times. The method also allowed for the synthesis of hitherto unreported N-acyl-N'-arylhexahydro-1,3-diazepines 2. The acyclic tetramethylenic precursors 4 were synthesized by selective functionalization of N-arylputrescines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,n-Diamines. Part 2: Synthesis of acyclic and heterocyclic N-arylputrescine derivatives
  作者：Jimena E. Díaz、Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.042

  日期：2011.4

  and related seven-membered heterocyclic amidines 4. Compounds 1 were synthesized by Cs2CO3/KI-mediated aminolysis of 4-chlorobutyronitrile and subsequent reduction. N-Acylation of diamines 1 with carboxylic acid anhydrides led selectively to N-acyl-N′-aryl tetramethylenediamines 3. Microwave-assisted ring closure of such precursors promoted by PPE allowed for the synthesis of hitherto unreported 1-aryl-2-alkyl-1H-1

  在本函中，我们报道了使用N-芳基腐胺作为合成中间体，用于制备N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3和相关的七元杂环am 4。通过Cs 2 CO 3 / KI介导的4-氯丁腈的氨解并随后还原来合成化合物1。二胺1与羧酸酐的N-酰化选择性地导致N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3。由PPE促进的此类前体的微波辅助闭环反应允许合成迄今未报道的1-芳基-2-烷基-1 H -1,4,5,6-四氢-1,3-二氮杂4。