naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone | 57954-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 57954-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD17126047
• 分子量: 233.269
• InChiKey: CNHABSNTBAWVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₄₅FeN₂O₂PS 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  非的高度不对称加氢邻通过铱-取代2-吡啶基芳酮˚F -Diaphos催化

  摘要：

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01415
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶和-喹啉衍生物的无溶剂微波辅助合成

  摘要：

  摘要 描述了一种快速高效的微波辅助制备咪唑并吡啶和喹啉，从相应的酮和胺开始。该方法不需要溶剂，使用活化的 MnO2 作为氧化剂。提出并讨论了环化机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1650188

文献信息

• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• A convenient and practical heterogeneous palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with formic acid as carbon monoxide source
  作者：Shengyong You、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.4650

  日期：——

  palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under carbon monoxide gas‐free conditions has been developed using a bidentate phosphino‐functionalized magnetic nanoparticle‐immobilized palladium(II) complex as catalyst. Formic acid was utilized as the carbon monoxide source with dicyclohexylcarbodiimide as the activator, and a wide variety of biaryl ketones were

  使用二齿膦官能化的磁性纳米粒子固定化钯（II）络合物作为催化剂，开发了一种实用的均相钯催化的芳基碘化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶合在无一氧化碳气体条件下。甲酸被用作一氧化碳源，二环己基碳二亚胺作为活化剂，并以中等至高收率产生了多种联芳基酮。新的多相钯催化剂可以通过简单的步骤制备，并且可以通过简单地施加外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来，并循环使用多达10次而不会损失任何活性。
• 催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110526944A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一种催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法。上述催化剂具有如下结构通式：其中，多个R1分别独立地选自芳香族基团和取代芳香族基团中的一种；R2选自‑CH3、‑CH2CH3、‑CH2CH2CH3、‑CH(CH3)2、‑C(CH3)3、‑CH2(CH2)2CH3、环戊基及环己基中的一种；R3选自氢、‑C6H5、3，5‑(C(CH3)3)2‑C6H3‑、3，4，5‑F3‑C6H2‑、3，5‑(CF3)2‑C6H3‑及5‑OMe‑C6H4‑中的一种；R5选自‑CH2CH2‑、‑CH2CH2CH2‑、‑CH2(CH2)2CH2‑及‑C6H4‑中的一种。上述催化剂的催化活性高，且能够用于催化酮类化合物不对称合成。
• Chirality-Economy Catalysis: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones by Ru-Catalysts of Minimal Stereogenicity
  作者：Fumin Chen、Dongxu He、Li Chen、Xiaoyong Chang、David Zhigang Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01535

  日期：2019.6.7

  catalysts that feature only a single stereogenic element, yet this minimal chirality resource is demonstrated to be competent for effecting high levels of stereoinduction in the asymmetric transfer hydrogenation over a broad range of ketone substrates, including those that are not accommodated by known catalyst systems. The single stereogenic center of the (1-pyridine-2-yl)methanamine) is the only point-chirality

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。
• Pyridine-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylalkenes
  作者：Hailong Yang、Erfei Wang、Ping Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02262

  日期：2017.10.6

  Highly enantioselective pyridine-directed rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging 1,1-diarylalkenes is achieved by using [Rh(NBD)DuanPhos]BF4 as a precatalyst. Various types of 2-pyridine substituted 1,1-diarylalkenes could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities, which provide an efficient route to the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。