(R)-naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PZLWJLGFEFUUOI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(R)-naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性-经济催化：最小立体异构性Ru催化剂对酮的不对称转移加氢

  摘要：

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01535

文献信息

• 催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110526944A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一种催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法。上述催化剂具有如下结构通式：其中，多个R1分别独立地选自芳香族基团和取代芳香族基团中的一种；R2选自‑CH3、‑ 、‑ 、‑CH( )2、‑C( )3、‑CH2( )2 、环戊基及环己基中的一种；R3选自氢、‑C6H5、3，5‑(C( )3)2‑C6H3‑、3，4，5‑F3‑C6H2‑、3，5‑(CF3)2‑ ‑及5‑OMe‑C6H4‑中的一种；R5选自‑ ‑、‑ ‑、‑ ( )2 ‑及‑ ‑中的一种。上述催化剂的催化活性高，且能够用于催化酮类化合物不对称合成。
• Formal Umpolung Addition of Phosphites to 2‐Azaaryl Ketones under Chiral Brønsted Base Catalysis: Enantioselective Protonation Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Takayuki Hirozane、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202201240

  日期：2022.7.26

  The catalytic enantioselective protonation of α-oxygenated (2-azaaryl)methyl anions generated through the formal umpolung addition of the anion of dialkyl phosphites to 2-azaaryl ketones utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement was demonstrated with chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase. This is a rare example of the catalytic enantioselective protonation of transient carbanions

  使用 [1,2]-phospha-Brook 重排，通过将亚磷酸二烷基酯的阴离子正式 umpolung 加成到 2-氮杂芳基酮中产生的 α-氧化 (2-氮杂芳基)甲基阴离子的催化对映选择性质子化反应用手性双(胍基）亚氨基正膦有机超碱。这是一个罕见的例子，催化对映选择性质子化除了烯醇化物以外的瞬时碳负离子，构建了一个三取代的立体中心 α 到 2-氮杂芳烃。