2-naphthalenyl-2-pyridinylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenyl-2-pyridinylmethanol
• 英文别名: naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD07775231
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PZLWJLGFEFUUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenyl-2-pyridinylmethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶和-喹啉衍生物的无溶剂微波辅助合成

  摘要：

  摘要 描述了一种快速高效的微波辅助制备咪唑并吡啶和喹啉，从相应的酮和胺开始。该方法不需要溶剂，使用活化的 MnO2 作为氧化剂。提出并讨论了环化机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1650188
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以51%的产率得到2-naphthalenyl-2-pyridinylmethanol
  参考文献：
  名称：

  多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。

  公开号：

  CN112661696A

文献信息

• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.