2-[(2Z,4E,6E)-4,6-dimethylnona-2,4,6-trien-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole | 1034369-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-[(2Z,4E,6E)-4,6-dimethylnona-2,4,6-trien-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1034369-54-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₂
• 分子量: 268.164
• InChiKey: IULNIVDSBMBEBK-NJKQYSOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one 、 2-[(2Z,4E,6E)-4,6-dimethylnona-2,4,6-trien-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到C₂₂H₃₀O₃
  参考文献：
  名称：

  仿生合成吡喃酮类天然产物：探索独特的聚酮化合物前体的化学途径

  摘要：

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo800220w
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-4,6-dimethylnona-4,6-dien-2-yne 、 儿萘酚硼烷 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-[(2Z,4E,6E)-4,6-dimethylnona-2,4,6-trien-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  仿生合成吡喃酮类天然产物：探索独特的聚酮化合物前体的化学途径

  摘要：

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo800220w

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Pyrone-Derived Natural Products: Exploring Chemical Pathways from a Unique Polyketide Precursor
  作者：Serena J. Eade、Magnus W. Walter、Colin Byrne、Barbara Odell、Raphaël Rodriguez、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo800220w

  日期：2008.7.1

  of diverse natural products with complex core structures such as 9,10-deoxytridachione, photodeoxytridachione and ocellapyrone A are derived in nature from a linear and conformationally strained all-(E) tetraene−pyrone precursor. We therefore synthesized such a precursor and investigated its biomimetic transformation under a variety of reaction conditions, both to the above natural products as well as

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。