1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzene | 61794-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxy-
• CAS: 61794-57-8
• 化学式: C₉H₄F₄O
• 分子量: 204.124
• InChiKey: IHPLAENRIRAFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  183.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  一系列β-H和β-甲硅烷基取代的磷脂的合成途径和发光调节

  摘要：

  从取代的1,3-二炔开始，已经研究了制备一系列具有弱电子和富电子特性的取代基（C 6 H 5，C 6 H 4 CF 3，C 6 F 4 OCH 3，C 5 H 4 N，C 4 H 3 S，C 4 H 3 O，C 6 H 4 OCH 3）。该反应涉及将PhPTMSLi正式加成到二炔中，从而导致各自的β-甲硅烷基磷脂在α-位带有二炔的取代基。随后的甲硅烷基化得到相应的β-H取代的磷脂，否则很难获得或难以获得。β-H磷脂显示出诱人的发光特征，包括高量子产率。由于空间排斥，其甲硅烷基单元附近相邻环的共面性降低，其β-甲硅烷基类似物显示出其吸收带发生了变色变化。根据固态的结构数据，量子化学DFT计算以及实验UV可见光和发光光谱建立了结构特性关系。使用多核NMR，质谱，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108443
• 作为产物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)ethynyl)pentafluorobenzene 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12.29 %的产率得到1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化：2,3- 或 1,4- 加成丁二炔

  摘要：

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200497

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。
• Cross-Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Rudy Lhermet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404166

  日期：2014.10.6

  Terminal acetylenes are amongst the most problematic substrates for alkyne metathesis because they tend to undergo rapid polymerization on contact with a metal alkylidyne. The molybdenum complex 3 endowed with triphenylsilanolate ligands, however, is capable of inducing surprisingly effective cross‐metathesis reactions of terminal alkyl acetylenes with propynyl(trimethyl)silane to give products of

  末端乙炔是炔烃复分解中最成问题的底物之一，因为它们在与金属亚烷基接触时趋于快速聚合。钼络合物3赋予triphenylsilanolate配体，但是，是能够诱导末端烷基乙炔的令人惊讶地有效的交叉复分解反应与丙炔基（三甲基）硅烷，得到R型的产品的1 CCSiMe。这种在甲炔基末端引入甲硅烷基取代基的非常规方法补充了传统的去质子化/硅烷化策略，并且非常适合作为具有碱敏功能的底物的炔烃保护基化学的正交方法。此外，结果表明，即使末端芳基乙炔也可以与内部炔烃伙伴交叉复分解。这些史无前例的转换与各种功能组兼容。还讨论了抑制乙炔形成的需求，这似乎是一种特别有效的催化剂毒物。
• 'Click'-BINOLs: A New Class of Tunable Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Olga Mancheño、Stephan Beckendorf

  DOI：10.1055/s-0031-1291009

  日期：2012.7

  Abstract A new class of easily tunable 1,2,3-triazole-BINOL ligands, 'click'-BINOLs, have been synthesized from readily available alkynes and several azido-BINOL derivatives using the powerful Huisgen [3+2] cycloaddition 'click' approach. The activity of these ligands in asymmetric Lewis acid catalysis has been explored for the first time in the diethylzinc addition to aldehydes. The C 2-symmetric

  摘要 新型易调节的1,2,3-三唑-BINOL配体'click'-BINOLs已使用功能强大的Huisgen [3 + 2]环加成'click'方法由易得的炔烃和几种叠氮基-BINOL衍生物合成。在醛的二乙基锌中，首次探索了这些配体在不对称路易斯酸催化中的活性。的c ^ 2 -对称配体1D显示了一个有趣的催化性能，这表明三唑单元的非无辜参与。因此，通过正确选择三唑环上的取代模式以及对反应条件进行微调，可以获得良好的对映选择性（ee高达86％）。 新型易调节的1,2,3-三唑-BINOL配体'click'-BINOLs已使用功能强大的Huisgen [3 + 2]环加成'click'方法由易得的炔烃和几种叠氮基-BINOL衍生物合成。在醛的二乙基锌中，首次探索了这些配体在不对称路易斯酸催化中的活性。的c ^ 2 -对称配体1D显示了一个有趣的催化性能，这表明三唑单元的非无辜参与。因此，通过正
• Synthesis of substituted polyfluoro-aromatic acetylenes
  作者：Yadong Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80347-4

  日期：1991.5

  Reaction of pentafluoro-aromatic acetylene compounds with large excesses of nucleophilic agents using K2CO3 as base gave polysubstituted and monosubstituted polyfluoro-aromatic acetylenes.

  以K 2 CO 3为碱，使五氟-芳族乙炔化合物与大量过量的亲核试剂反应，得到多取代和单取代的多氟-芳族乙炔。
• Syntheses of highly unsaturated isocyanidesvia organometallic pathways
  作者：Monika Mujkic、Dieter Lentz

  DOI：10.1039/c1dt11382h

  日期：——

  C–CFCF–NC)Cr(CO)5}Co2(CO)6] E,Z-8 and E,E-[η2-μ2-(CO)5Cr(CN–CFCF–CC–CFCF–NC)Cr(CO)5}Co2(CO)6] E,E-8 and Z,Z-[η2-μ2-(CO)5Cr(CN–CFCF–CC–CC–CFCF–NC)Cr(CO)5}Co2(CO)6}2] Z,Z-9, E,Z-[η2-μ2-(CO)5Cr(CN–CFCF–CC–CC–CFCF–NC)Cr(CO)5}Co2(CO)6}2] E,Z-9 and E,E-[η2-μ2-(CO)5Cr(CN–CFCF–CC–CC–CFCF–NC)Cr(CO)5}Co2(CO)6}2] Z,Z-9, respectively. The crystal and molecular structures of E-3d, Z-3h, Z,Z-8, E,Z-8 and

  锂或格氏化合物2a–i通过（CO）5 Cr（CN–CF CF 2）1的亲核攻击进行碳-碳偶联反应，生成异氰酸酯络合物（CO）5 Cr（CN–CF CF–R）3a–i（a R = CH CH 2，b R = CH CF 2，c R = C CH，d R = C C–SiMe 3，e R = C C–Ph，f R = C C–C 6 F 4 OMe，g R = CC–C 6 H 3（CF 3）2，h R = C 6 F 5，i R = C 6 H 3（CF 3）2），是E和Z异构体的混合物。双核配合物5a–c是从1与二硫代或二镁化合物4a–c分别作为Z，Z-，E，Z-和E，E异构体的反应获得的。（CO）5的Cr（CN-CFCF-CC-CC-CFCF-NC）的Cr（CO） 5 7获得作为混合物ž， ž - ， ž， ë -和ë， ë从-异构体（CO）通过Eglington-Glaser耦合得到5