(R)-mercaptosuccinic acid | 20182-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-mercaptosuccinic acid
• 英文别名: (R)-thiomalic acid；(R)-sulfanylsuccinic acid；(R)-mercaptosuccinic acid；D-mercaptosuccinic acid；(+)(R)-Thioaepfelsaeure；D-Mercaptobernsteinsaeure；(2R)-2-sulfanylbutanedioic acid
• CAS: 20182-99-4
• 化学式: C₄H₆O₄S
• 分子量: 150.155
• InChiKey: NJRXVEJTAYWCQJ-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-mercaptosuccinic acid 生成 (+)-(R)-Thioaepfelsaeure-diheptylester
  参考文献：
  名称：

  Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1156 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巯基丁二酸 生成 (R)-mercaptosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of (RS)-Mercaptosuccinic Acid and Syntheses of Four Stereoisomers of 2-Amino-3-1(1,2-dicarboxyethyl)sulfanyl)propanoic Acid.

  摘要：

  为了合成 2-氨基-3-[(1, 2-二羧乙基)硫]丙酸（ADC）的四种立体异构体，以 (1S, 2S)-2- 氨基-1-苯基-1, 3-丙二醇和 (R)- 和 (S)-1- 苯乙胺为分辨剂，对 (RS)-巯基丁二酸[(RS)-MSA]进行了光学分辨，得到了光学纯度为 100%的 (R)- 和 (S)-MSA 。此外，根据熔点、溶解度、红外光谱以及二元和三元相图，研究了(RS)-MSA 的 1-丙基铵盐和 1-丁基铵盐的外消旋结构，目的是通过(RS)-MSA 的优先结晶实现光学分辨。结果表明，(RS)-MSA 的 1-丁基铵盐[(RS)-BA 盐]以团聚体形式存在，而 1-丙基铵盐则形成外消旋化合物。通过对(RS)-BA 盐的优先结晶进行光学解析，得到了光学纯度超过 90% 的(R)-和(S)-BA 盐。通过光学解析得到的(R)-和(S)-MSA 与(R)-和(S)-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到(2R, 1'R)-、(2S, 1'S)-、(2R, 1'S)-和(2S, 1'R)-ADC。此外，这些立体异构体也是由 D-和 L-半胱氨酸以及光学活性溴代丁二酸合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1364

文献信息

• Influence of Surface Protonation–Deprotonation Stimuli on the Chiroptical Responses of (<i>R</i>)-/(<i>S</i>)-Mercaptosuccinic Acid-protected Gold Nanoclusters
  作者：Ryota Ueno、Hiroshi Yao

  DOI：10.1246/cl.140953

  日期：2015.2.5

  Racemic mixtures of mercaptosuccinic acid (MSA) are optically resolved to obtain enantiopure (R)-/(S)-MSA, and the (R)-/(S)-MSA-protected gold nanoclusters are synthesized. Circular dichroism responses of the nanoclusters are strongly dependent on the pH of the solution. In particular, chiroptical enhancement is observed under highly acidic conditions, which can be due both to the electronic and conformational origins of the surface chiral MSA ligand.

  通过光学拆分巯基琥珀酸（MSA）的外消旋混合物，获得对映体纯的（R）-/（S）-MSA，并合成（R）-/（S）-MSA保护的金纳米簇。纳米团簇的圆二色性响应很大程度上取决于溶液的 pH 值。特别是，在高酸性条件下观察到手性光学增强，这可能是由于表面手性 MSA 配体的电子和构象起源。
• A new highly enantioselective synthesis of both (R)- and (S)-2-mercaptosuccinic acids
  作者：Bang-Chi Chen、Mark S Bednarz、Octavian R Kocy、Joseph E Sundeen

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00149-9

  日期：1998.5

  (R)- and (S)-2-Mercaptosuccinic acids 4 were prepared in five steps in >96% ee and 49-52% overall yield via a new efficient synthesis starting from commercially available L- and D-aspartic acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 24 A, # 4, p. 1,7
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• LeBlanc, Daren J.; Smith, Richard W.; Wang, Zhixian, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 18, p. 3263 - 3267
  作者：LeBlanc, Daren J.、Smith, Richard W.、Wang, Zhixian、Howard-Lock, Helen E.、Lock, Colin J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00369a020

  日期：1986.9