7-Oxooctyl 4-methylbenzenesulfonate | 503274-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Oxooctyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 7-oxooctyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 503274-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: ORZFGHPUUHCCIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxooctyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的碳原子-分子内碳负离子环烷基化的串联自由基烷基化环己烷环

  摘要：

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。

  DOI：

  10.1021/ol0062401
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-7-辛酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以20.0 g的产率得到7-Oxooctyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的碳原子-分子内碳负离子环烷基化的串联自由基烷基化环己烷环

  摘要：

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。

  DOI：

  10.1021/ol0062401

文献信息

• Insect pheromones and their analogues XL. Synthesis of dodec-3Z-EN-11RS-olide (ferrulactone II — A racemic analogue of a component of the aggregation pheromone of Cryptolestes ferrugineus
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、L. P. Botsman、R. R. Vakhidov、I. M. Ladenkova、T. A. Kargapol'tseva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630261

  日期：1992.5
• Suzuki Cross-Couplings of Alkyl Tosylates that Possess β Hydrogen Atoms: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Matthew R. Netherton、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3910::aid-anie3910>3.0.co;2-w

  日期：2002.10.18
• Annulation of the Cyclohexane Ring by Tandem Free Radical Alkylation of a Nonactivated δ-Carbon Atom−Intramolecular Carbanion Cycloalkylation
  作者：Goran Petrovic、Zivorad Cekovic

  DOI：10.1021/ol0062401

  日期：2000.11.1

  cyclohexane ring by a combination of free radical and ionic reactions sequences was achieved. Free radical alkylation of the remote nonactivated delta-carbon atom involves addition of delta-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxy radical intermediates, to radicophilic olefins, while the polar sequence involves enolate anions as intermediates which undergo a cycloalkylation reaction. Thus

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。