α-acetoxy-acetamide | 71302-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetoxy-acetamide
• 英文别名: acetoxyacetamide；acetoxy-acetic acid amide；Acetoxy-essigsaeure-amid；Acetylglykolsaeureamid；Acetoxyacetamid；2-Acetoxy-acetamid；(2-amino-2-oxoethyl) acetate
• CAS: 71302-69-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD03187489
• 分子量: 117.104
• InChiKey: DMLYTGPBYWHKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxy-acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以22 %的产率得到2-乙酰氧基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Probing the Interactions of Thiazole Abietane Inhibitors with the Human Serine Hydrolases ABHD16A and ABHD12

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00313
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲基乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-acetoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Grudzinski,S. et al., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 729 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrate-Based VEGF Inhibitors
  作者：Tobias Haag、Richard A. Hughes、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200700698

  日期：2007.12

  molecule vascular endothelial growth factor D (VEGF-D). The mimetics were designed to inhibit dimerization of the receptors (VEGFR-2 and VEGFR-3) by VEGF-D, and thus have the potential to inhibit angiogenesis. To this end, in the previously described cyclic octapeptide CNEESLIC and the cyclic nonapeptide CGNEESLIC inhibitors derived from VEGF-D loop 2, the NEES tetrapeptide residue was replaced by a carbohydrate

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，
• Reactions of potassium fluoride in glacial acetic acid with chlorocarboxylic acids, amides, and chlorides. The effect of very strong hydrogen bonding on the nucleophilicity of the fluoride anion
  作者：James H. Clark、John Emsley

  DOI：10.1039/dt9750002129

  日期：——

  Although KF is very soluble in glacial acetic acid, the nucleophilicity of the fluoride ion therein is much reduced by the very strong hydrogen bonding which occurs between it and the solvent. The fluoride is in effect enhancing the nucleophilicity of the hydroxyl oxygen atom of the carboxylic acid group. Reaction of chlorocarboxylic acids and their derivatives with this reagent produces acetoxy- instead

  尽管KF在冰醋酸中非常易溶，但其中的氟离子的亲核性却因其与溶剂之间形成的非常强的氢键而大大降低。氟化物实际上增强了羧酸基团的羟基氧原子的亲核性。氯羧酸及其衍生物与该试剂的反应生成乙酰氧基，而不是预期的氟代衍生物。酰氯Cl（CH 2）n COCl，酸Cl（CH 2）n CO 2 H和一些酰胺Cl（CH 2）n CONH 2（n = 1,2,3等）。）已被研究，并阐明了它们在乙酸中与KF的反应。除取代外，内酯化和消除反应也可能发生。一些新产品已被隔离和表征。据报道仅涉及KF的相关反应。这些聚合中的某些聚合发生。
• Imidazo(1,2-a)quinoline derivatives useful as anxiolytic agents
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04675323A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Compounds which are imidazo[1,2-a]quinoline derivatives of general formula (I) ##STR1## in which X is hydrogen, halogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkoxy, (C.sub.1-4) alkylthio, methylsulphonyl, amino, (C.sub.1-4)alkylamino, di-(C.sub.1-4)alkylamino, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, halogen or methyl in position 6, 7 or 8, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are hydrogen or (C.sub.1-6) alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a tetramethylene, pentamethylene, 3-methyl-3-azapentamethylene, 3-ethoxycarbonyl-3-azapentamethylene group, and A and B both are hydrogen or together form a carbon-carbon bond, and their pharmacologically acceptable acid addition salts have anxiolytic, sleep-inducing, hypnotic, anticonvulsant, analgesic and anti-ulcer properties.

  通用公式（I）的咪唑[1,2-a]喹啉衍生物化合物，其中X是氢、卤素、(C.sub.1-4)烷基、(C.sub.1-4) 烷氧基、(C.sub.1-4) 烷硫基、甲基磺酰基、氨基、(C.sub.1-4) 烷基氨基、双-(C.sub.1-4) 烷基氨基、硝基或三氟甲基，Y是在位置6、7或8的氢、卤素或甲基，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别是氢或(C.sub.1-6) 烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成四亚甲基、五亚甲基、3-甲基-3-氮代五亚甲基、3-乙氧羰基-3-氮代五亚甲基基团，A和B都是氢或一起形成碳-碳键，以及它们的药理学上可接受的酸盐具有抗焦虑、催眠、催眠、抗癫痫、镇痛和抗溃疡作用。
• Process to prepare oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05837870A1

  公开（公告）日：1998-11-17

  The present invention includes processes for producing 5-hydroxymethyl substituted oxazolidinone alcohols (III) from carbamates (IIA) or a trifluoroacetamide (IIB) using a dihydroxy compound (I) or glycidol (IV) starting material and for the transformation of the hydroxymethyl substituted oxazolidinone alcohols (III) to the corresponding amino compounds, 5-aminomethyl substituted oxazolidinone amines (VII) which are acylated to form commercially useful antibacterial 5-acylamidomethyl substituted oxazolidinone (VIII).

  本发明涉及使用二羟基化合物(I)或环氧丙烷醇(IV)起始物从碳酸酯(IIA)或三氟乙酰胺(IIB)中生产5-羟甲基取代的噁唑烷醇(III)的工艺，并将羟甲基取代的噁唑烷醇(III)转化为相应的氨基化合物，5-氨基甲基取代的噁唑烷胺(VII)，然后酰化形成商业上有用的抗菌5-酰胺基甲基取代的噁唑烷酮(VIII)。
• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。