(E)-oct-1-en-3-yn-1-ylbenzene | 88521-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-oct-1-en-3-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: [(E)-oct-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 88521-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XGLYPTIUNDWMBE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A brief synthesis of β-iodofurans

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.

  DOI：

  10.1039/cc9960001007
• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)magnesium bromide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 190.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 生成 (E)-oct-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1874,1877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。
• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Synthesis of bench-stable solid triorganoindium reagents and reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c7cc09344f

  日期：——

  Bench-stable solid triorganoindium compounds have been prepared by coordination with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The solid R3In(DMAP) complexes are obtained from the corresponding solution of R3In in quantitative yield and can be stored for up to several weeks. These reagents show excellent reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organic electrophiles.

  通过与4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）配合制备了稳定的固体三有机铟化合物。固体R 3 In（DMAP）配合物是从R 3 In的相应溶液中定量获得的，可以保存长达数周。这些试剂在钯催化的与有机亲电子试剂的交叉偶联反应中显示出极好的反应性。
• Copper-Catalyzed Coupling of Alkynes with Alkenyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Jun-Hao Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290502

  日期：2012.4

  The synthesis of enynes from the coupling of terminal alkynes with alkenyl iodides and bromides is described. This system employs 1.0-5.0 mol% of CuI(Xantphos) as a catalyst. A variety of alkenyl iodides and bromides are coupled smoothly with terminal alkynes, affording enynes in good to excellent yields.

  描述了一种从末端炔烃与烯基碘化物和溴化物耦合合成烯炔的方法。该体系采用1.0-5.0 mol%的CuI(Xantphos)作为催化剂。多种烯基碘化物和溴化物与末端炔烃顺利耦合，以良好至优异的产率得到烯炔。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。