2-((2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)ethan-1-ol | 55662-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-((2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 55662-07-2
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O
• 分子量: 187.629
• InChiKey: NBNZWCZTUJBKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  402.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)ethan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-bromo-5-chloro-7-methyl-2,3-dihydroimidazolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶并五元氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种嘧啶并五元氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别的本发明涉及通式(I)所示的2,3‑二氢咪唑并[1,2‑c]嘧啶类衍生物、其制备方法、含有该衍生物的组合物，其作为SHP2抑制剂及其用于预防和/或治疗肿瘤或者癌症的药物中的用途，其中通式(I)中的各个取代基与说明书中定义相同。

  公开号：

  CN112574212B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 、 C.I.酸性橙108 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2-((2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶并五元氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种嘧啶并五元氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别的本发明涉及通式(I)所示的2,3‑二氢咪唑并[1,2‑c]嘧啶类衍生物、其制备方法、含有该衍生物的组合物，其作为SHP2抑制剂及其用于预防和/或治疗肿瘤或者癌症的药物中的用途，其中通式(I)中的各个取代基与说明书中定义相同。

  公开号：

  CN112574212B

文献信息

• Discovery of a Novel Mycobacterial F‐ATP Synthase Inhibitor and its Potency in Combination with Diarylquinolines
  作者：Adam Hotra、Priya Ragunathan、Pearly Shuyi Ng、Pattarakiat Seankongsuk、Amaravadhi Harikishore、Jickky Palmae Sarathy、Wuan‐Geok Saw、Umayal Lakshmanan、Patcharaporn Sae‐Lao、Nitin Pal Kalia、Joon Shin、Revathy Kalyanasundaram、Sivaraj Anbarasu、Krupakar Parthasarathy、Chaudhari Namrata Pradeep、Harshyaa Makhija、Peter Dröge、Anders Poulsen、Jocelyn Hui Ling Tan、Kevin Pethe、Thomas Dick、Roderick W. Bates、Gerhard Grüber

  DOI：10.1002/anie.202002546

  日期：2020.8.3

  that GaMF1 inhibits ATP synthase activity by binding to the loop. GaMF1 is bactericidal and is active against multidrug‐ as well as bedaquiline‐resistant strains. Chemistry efforts on the scaffold revealed a dynamic structure activity relationship and delivered analogues with nanomolar potencies. Combining GaMF1 with bedaquiline or novel diarylquinoline analogues showed potentiation without inducing genotoxicity

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。
• Identification of Aminopyrimidine Regioisomers via Line Broadening Effects in 1H and 13C NMR Spectroscopy
  作者：James Garner、Tim Hill、Luke Odell、Paul Keller、Jody Morgan、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch03316

  日期：——

  Primary amines substituted at the 4-position exhibited room-temperature line broadening effects in both 1H and 13C NMR spectroscopy due to the presence of rotamers, but these effects were not observed for substituents in the 2-position. This provided a simple diagnostic tool for the identification of regioisomers, a determination which would otherwise have required two-dimensional experiments.

  作为我们药物化学计划的一部分，合成了取代的单氨基和二氨基嘧啶。由于存在旋转异构体，在 4 位取代的伯胺在 1H 和 13C NMR 光谱中表现出室温谱线展宽效应，但在 2 位取代基没有观察到这些效应。这为识别区域异构体提供了一种简单的诊断工具，否则需要二维实验才能确定。
• Compounds for treating tuberculosis
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US11078165B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to pyrimidine compounds and compositions for treating tuberculosis. These compounds may be used to target the F1 domain of F-ATP synthase and may be used with bedaquiline or 6-chloro-2-ethyl-N-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (Q203) or a combination thereof.

  本发明涉及治疗结核病的嘧啶化合物和组合物。这些化合物可用于靶向 F-ATP 合酶的 F1 结构域，并可与贝达喹啉或 6-氯-2-乙基-N-[[4-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]哌啶-1-基]苯基]甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺（Q203）或它们的复合物一起使用。
• COMPOUNDS FOR TREATING TUBERCULOSIS
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20200231550A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to pyrimidine compounds and compositions for treating tuberculosis. These compounds may be used to target the F 1 domain of F-ATP synthase and may be used with bedaquiline or 6-chloro-2-ethyl-N-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (Q203) or a combination thereof.
• 一种嘧啶并五元氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN112574212B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种嘧啶并五元氮杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别的本发明涉及通式(I)所示的2,3‑二氢咪唑并[1,2‑c]嘧啶类衍生物、其制备方法、含有该衍生物的组合物，其作为SHP2抑制剂及其用于预防和/或治疗肿瘤或者癌症的药物中的用途，其中通式(I)中的各个取代基与说明书中定义相同。