(2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-cyclohexyl-2-ethyl-3-methyl-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-cyclohexyl-2-ethyl-3-methyl-oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-cyclohexyl-3-ethyl-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: POTPEBWCPUDRBB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-cyclohexyl-2-ethyl-3-methyl-oxirane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到3-cyclohexyl-3-methyl-2-oxo-1-benzyloxypentane
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4促进的2,3-环氧醇衍生物的重排：反应的立体化学控制

  摘要：

  SnCl 4促进的2,2,3,3-四取代的2,3-环氧--1-醇衍生物的重排反应是通过区域和立体控制的方式进行的，以通过单一异构体选择性地产生两种类型的重排产物改变酒精的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.018
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-ethyl-but-2-en-1-ol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-cyclohexyl-2-ethyl-3-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进的2,3-环氧醇衍生物的重排：立体化学控制和从单个碳骨架上选择性形成两种类型的手性季碳中心。

  摘要：

  研究了路易斯酸促进的带有2种保护基的2,2,3,3-四取代的2,3-环氧醇的重排。当将SnCl 4用作路易斯酸时，该反应以区域和立体受控的方式进行，仅通过改变醇的保护基，就可以从单一的2,3-环氧醇中选择性地提供两种类型的羰基化合物。然后将该方法应用于由单一化合物以光学活性形式形成两种类型的无环和环状季碳中心。

  DOI：

  10.1021/jo0604080

文献信息

• SnCl4-promoted rearrangement of 2,3-epoxy alcohol derivatives: stereochemical control of the reaction
  作者：Yasuyuki Kita、Satoshi Matsuda、Ryoko Inoguchi、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.018

  日期：2005.1

  The SnCl4-promoted rearrangement of 2,2,3,3-tetrasubstituted-2,3-epoxy-1-alcohol derivatives proceeded in a regio- and stereo-controlled manner to selectively give two types of rearranged products from a single isomer by changing the protecting group of the alcohol.

  SnCl 4促进的2,2,3,3-四取代的2,3-环氧--1-醇衍生物的重排反应是通过区域和立体控制的方式进行的，以通过单一异构体选择性地产生两种类型的重排产物改变酒精的保护基。
• Lewis Acid-Promoted Rearrangement of 2,3-Epoxy Alcohol Derivatives:  Stereochemical Control and Selective Formation of Two Types of Chiral Quaternary Carbon Centers from the Single Carbon Skeleton
  作者：Yasuyuki Kita、Satoshi Matsuda、Ryoko Inoguchi、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo0604080

  日期：2006.7.1

  3,3-tetrasubstituted 2,3-epoxy alcohols with several kinds of protecting groups was investigated. When SnCl4 is used as a Lewis acid, the reaction proceeds in a regio- and stereo-controlled manner to afford two types of carbonyl compounds selectively from a single 2,3-epoxy alcohol only by changing the protecting group of the alcohol. The method was then applied to the formation of two types of acyclic

  研究了路易斯酸促进的带有2种保护基的2,2,3,3-四取代的2,3-环氧醇的重排。当将SnCl 4用作路易斯酸时，该反应以区域和立体受控的方式进行，仅通过改变醇的保护基，就可以从单一的2,3-环氧醇中选择性地提供两种类型的羰基化合物。然后将该方法应用于由单一化合物以光学活性形式形成两种类型的无环和环状季碳中心。