6-methylpyrimidine 1-oxide | 33342-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methylpyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 4-methyl-pyrimidine 3-oxide；6-Methyl-pyrimidin-1-oxid；4-Morpholino-6-methylpyrimidin-1-oxid；6-Methylpyrimidin-1-oxid；6-methyl-1-oxidopyrimidin-1-ium
• CAS: 33342-83-5
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: RFRRXGRVBPKDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylpyrimidine 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到4-(氯甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kaneda, Sohichi; Hama, Yoshiaki, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 991 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 双氧水 、 magnesium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine N-Oxides and Their Infrared Absorption Characteristics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a054

文献信息

• Facile, One-Step Production of Niacin (Vitamin B3) and Other Nitrogen-Containing Pharmaceutical Chemicals with a Single-Site Heterogeneous Catalyst
  作者：Robert Raja、John Meurig Thomas、Michael Greenhill-Hooper、Steven V. Ley、Filipe A. Almeida Paz

  DOI：10.1002/chem.200701679

  日期：2008.3.7

  Niacin (3-picolinic acid), which is extensively used as vitamin B3 in foodstuffs and as a cholesterol-lowering agent, along with other oxygenated products of the picolines, 4-methylquinoline, and a variety of pyrimidines and pyridazines, may be produced in a single-step, environmentally benign fashion by combining single-site, open-structure, heterogeneous catalysts with a solid source of active oxygen

  可以在食品中生产烟酸（3-吡啶甲酸），广泛用作食品中的维生素B3和降胆固醇剂，以及甲基吡啶，4-甲基喹啉和其他嘧啶和哒嗪的其他氧化产物。通过在不存在有机溶剂的情况下，将单中心，开放结构的多相催化剂与活性氧的固体来源（即乙酰过氧硼酸盐（APB））结合使用，从而实现对环境友好的一步式生产。这种单中心非均相催化剂所具有的高活性，选择性和相对温和的条件，以及易于运输，储存和固体氧化剂的稳定性，为APB与其他开放式结构的未来使用预示了良好的前景。 ，适用于精细化工，制药和农业化学应用的单中心催化剂。
• C2-Selective, Functional-Group-Divergent Amination of Pyrimidines by Enthalpy-Controlled Nucleophilic Functionalization
  作者：Won Seok Ham、Hoonchul Choi、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c13373

  日期：2022.2.23

  Synthesis of heteroaryl amines has been an important topic in organic chemistry because of their importance in small-molecule discovery. In particular, 2-aminopyrimidines represent a highly privileged structural motif that is prevalent in bioactive molecules, but a general strategy to introduce the pyrimidine C2–N bonds via direct functionalization is elusive. Here we describe a synthetic platform

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。
• Transition metal-free regioselective cross-coupling of azine N-oxides with cymantrenyl lithium
  作者：Alexandra A. Musikhina、Irina A. Utepova、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.008

  日期：2018.9

  The facile CC coupling reaction of activated forms of azaaromatics (azine-N-oxides) with cymantrenyl lithium, as a nucleophile, has first been carried out. It has been established that aromatization of intermediate adducts can be realized through either oxidative or eliminative pathways, depending on the structure of the starting azine N-oxide. In particular, the dihydroazinyl intermediates, bearing

  首先已经进行了活化形式的氮杂芳族化合物（嗪-N-氧化物）与环丙烯基锂（作为亲核试剂）的容易的C C偶联反应。已经确定，中间加合物的芳构化可以通过氧化途径或消除途径来实现，这取决于起始的嗪N-氧化物的结构。特别地，相对于N-氧化物基团，带有额外的N（4）原子的二氢嗪基中间体被证明可通过消除途径进行芳构化。3,6-二苯基-1,2,4-三嗪-5-基-环庚二烯的X射线研究表明，它以正交晶和单斜晶形式结晶。
• The versatility of non-heme diiron monooxygenase PmlABCDEF: a single biocatalyst for a plethora of oxygenation reactions
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Mikas Sadauskas、Fabian Peter Josef Schultes、Dirk Tischler、Rolandas Meškys

  DOI：10.1039/d2cy01167k

  日期：——

  (such as styrenes and allylic ethers) produced epoxide derivatives (oxiranes). Highly valued compounds including benzyl glycidyl ether and phenyl glycidyl ether were prepared with pronounced enantiomeric excess – 93% and 77% respectively. Phenolic compounds underwent ortho-directed aromatic ring hydroxylation reactions, yielding catechol derivatives such as 3-methylcatechol, 3-ethylcatechol, and 3-chlorocatechol

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加
• Ochiai; Yamanaka, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 175,176
  作者：Ochiai、Yamanaka

  DOI：——

  日期：——