P,P-diethyldibenzophospholium iodide | 113460-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: P,P-diethyldibenzophospholium iodide
• 英文别名: 5,5-Diethyl-5H-benzo[b]phosphindol-5-ium iodide；5,5-diethylbenzo[b]phosphindol-5-ium;iodide
• CAS: 113460-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₈P*I
• 分子量: 368.197
• InChiKey: QDLVNDOTKVRLJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-diethyldibenzophospholium iodide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-ethyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  DBP ylides：用于从醛合成E-烯烃的Wittig试剂

  摘要：

  基于二苯并磷腈（DBP）环系统的磷化磷化物可将醛转化为具有良好或优异的选择性的反式二取代的氧杂膦酸酯。在70–110°分解可得到E：Z比为6：1至> 100：1的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96322-6
• 作为产物：
  描述：

  四苯基溴化膦 在 lithium diethylamide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 P,P-diethyldibenzophospholium iodide
  参考文献：
  名称：

  DBP ylides：用于从醛合成E-烯烃的Wittig试剂

  摘要：

  基于二苯并磷腈（DBP）环系统的磷化磷化物可将醛转化为具有良好或优异的选择性的反式二取代的氧杂膦酸酯。在70–110°分解可得到E：Z比为6：1至> 100：1的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96322-6

文献信息

• Wittig ethylidenation of ketones: reagent control of Z/E selectivity
  作者：E. Vedejs、J. Cabaj、M. J. Peterson

  DOI：10.1021/jo00075a064

  日期：1993.11
• Substituent effects and the Wittig mechanism: the case of stereospecific oxaphosphetane decomposition
  作者：E. Vedejs、C. F. Marth、R. Ruggeri

  DOI：10.1021/ja00220a036

  日期：1988.6
• DBP ylides: Wittig reagents for synthesis of E-alkenes from aldehydes
  作者：E. Vedejs、C. Marth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96322-6

  日期：——

  Phosphorus ylides based on the dibenzophosphole (DBP) ring system convert aldehydes into trans-disubstituted oxaphosphetanes with good to excellent selectivity. Decomposition at 70–110° affords alkenes with E:Z ratios from 6:1 to > 100:1.

  基于二苯并磷腈（DBP）环系统的磷化磷化物可将醛转化为具有良好或优异的选择性的反式二取代的氧杂膦酸酯。在70–110°分解可得到E：Z比为6：1至> 100：1的烯烃。