diethyl (2-mercaptophenyl)phosphonate | 149794-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: diethyl (2-mercaptophenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylbenzenethiol
• CAS: 149794-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃PS
• 分子量: 246.267
• InChiKey: AZMDOWCNDBOBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-mercaptophenyl)phosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (2-mercaptophenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Two Methods for the Synthesis of (2-Mercaptophenyl)phosphonic Acid

  摘要：

  (2-巯基苯基)磷酸是通过水解二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯制备的，而二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯本身可以通过将二烷基氯磷酸酯与锂2-锂化苯硫醇反应获得，或由易于制备的O,O-二异丙基S-苯基硫酸酯的锂化衍生物获得，其磷酸基团随后经历S → C迁移。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25889
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基S-苯基磷酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以16%的产率得到diethyl (2-mercaptophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Two Methods for the Synthesis of (2-Mercaptophenyl)phosphonic Acid

  摘要：

  (2-巯基苯基)磷酸是通过水解二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯制备的，而二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯本身可以通过将二烷基氯磷酸酯与锂2-锂化苯硫醇反应获得，或由易于制备的O,O-二异丙基S-苯基硫酸酯的锂化衍生物获得，其磷酸基团随后经历S → C迁移。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25889

文献信息

• ISSLEIB K.; VOLLMER R., Z. CHEM., 1978, 18, NO 12, 451-452
  作者：ISSLEIB K.、 VOLLMER R.

  DOI：——

  日期：——
• Masson, Serge; Saint-Clair, Jean-Francois; Dore, Antonio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 951 - 964
  作者：Masson, Serge、Saint-Clair, Jean-Francois、Dore, Antonio、Saquet, Monique

  DOI：——

  日期：——
• Two Methods for the Synthesis of (2-Mercaptophenyl)phosphonic Acid
  作者：Serge Masson、Jean-François Saint-Clair、Monique Saquet

  DOI：10.1055/s-1993-25889

  日期：——

  (2-Mercaptophenyl)phosphonic acid is prepared by hydrolysis of dialkyl (2-mercaptophenyl)phosphonate, which is itself formed either by reaction of dialkyl chlorophosphate with lithium 2-lithio-benzenethiolate, or from the lithiated derivative of the readily prepared O,O-diisopropyl S-phenyl thiophosphate whose phosphoryl group then undergoes an S → C migration.

  (2-巯基苯基)磷酸是通过水解二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯制备的，而二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯本身可以通过将二烷基氯磷酸酯与锂2-锂化苯硫醇反应获得，或由易于制备的O,O-二异丙基S-苯基硫酸酯的锂化衍生物获得，其磷酸基团随后经历S → C迁移。