ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxo-quinoxaline-2-carboxylate | 1459785-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxo-quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 1459785-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: ZYFXRJDFJQSYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxo-quinoxaline-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-氯二苯基胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-oxo-quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037

文献信息

• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2013144231A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein A1, A2, A3, A4, A5, X, R1, R2 and R6 are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I), and to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及式（I）的化合物或其农艺上可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、A5、X、R1、R2和R6如本文所定义。本发明还涉及包含式（I）化合物的除草剂组合物，并且涉及它们用于控制杂草，特别是在有用植物的作物中的使用。
• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA LIMITED

  公开号：US20150087513A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , X, R 1 , R 2 and R 6 are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I), and to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及公式（I）的化合物或该化合物的农业上可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、A5、X、R1、R2和R6如本文所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的除草剂组合物，并且涉及它们用于控制杂草的使用，特别是在有用植物的作物中。
• US9179678B2
  申请人：——

  公开号：US9179678B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxypyridine based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Zhen Wang、Jiantao Shi、Xianglong Zhu、Wenwen Zhao、Yilin Gong、Xuechen Hao、Yunlei Hou、Yajing Liu、Shi Ding、Ju Liu、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104371

  日期：2020.12

  Blocking c-Met kinase activity by small-molecule inhibitors has been identified as a promising approach for the treatment of cancers. Herein, we described the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 4-phenoxypyridine-based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline derivatives as c-Met kinase inhibitors. Inhibitory activitives against c-Met kinase evaluation indicated that most of compounds showed

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。