3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-methylbutyl benzoate | 787552-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-methylbutyl benzoate
• 英文别名: (4-Ethoxy-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutyl) benzoate
• CAS: 787552-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DQTXPALATHMEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-methylbutyl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.59h， 生成 (7R,8S)-3-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-4,8,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxyacetaldehyde 、 异丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059