2-methoxybenzal-4'-methylaniline | 61555-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxybenzal-4'-methylaniline
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)methanimine；N-(2-methoxybenzylidene)-4-methylaniline；2-methoxy-N-(4-methylbenzylidene)aniline；N-(2-methoxy-benzylidene)-p-toluidine；N-(2-Methoxy-benzyliden)-p-toluidin；2-Methoxy-benzaldehyd-p-tolylimin；N-(2-Methoxybenzylidene)-P-toluidine；1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 61555-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XDXCHEHKQLVTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzal-4'-methylaniline 在 甲酸 、 C₃₈H₄₁ClN₆Rh⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  带有辅助因子模拟物的铑催化剂用于仿生还原 CN 键

  摘要：

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy00904d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-methoxybenzal-4'-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN

  摘要：

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ra06685e

文献信息

• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。
• Unusually Reactive Cyclic Anhydride Expands the Scope of the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02164

  日期：2018.10.19

  “azole-including” cyclic anhydrides in the Castagnoli–Cushman reaction with imines, a remarkably reactive, pyrrole-based anhydride has been identified. It displayed a remarkably efficient reaction with N-alkyl and N-aryl imines, in particular, with “enolizable” α-C-H imines which typically fail to react with a majority of known cyclic anhydrides. The reactivity of this anhydride has been justified by

  在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中合成和测试各种“含唑”环酸酐的过程中，已发现了一种具有显着活性的吡咯型酸酐。它显示出与N-烷基和N-芳基亚胺，特别是与“可烯醇化”的α-CH亚胺的高效反应，后者通常无法与大多数已知的环状酸酐反应。该酸酐的反应性已经通过其烯醇形式的有效共振稳定来证明。这一发现扩大了现有的高反应性环状酸酐库，并进一步证实了酸酐烯化对于有效的Castagnoli-Cushman反应的重要性。
• Tetraaryl-, Pentaaryl-, and Hexaaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles: Synthesis and Optical Properties
  作者：Maciej Krzeszewski、Bjarne Thorsted、Jonathan Brewer、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo5002643

  日期：2014.4.4

  heteroaromatic haloarenes. Strategic placement of electron-withdrawing substituents at the 2-, 3-, 5-, and 6-positions produced an acceptor–donor–acceptor type fluorophore. The resulting multiply substituted heteropentalenes displayed intriguing optical properties. The relationship between the structure and photophysical properties for all compounds were directly compared and thoroughly elucidated. All synthesized

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300
• Catalyst-Free Synthesis of Diastereomerically Pure 3-Sulfonyl­azetidin-2-ones via Microwave-Assisted Tandem Wolff Rearrangement–Staudinger Cycloaddition
  作者：Mikhail Krasavin、Judith Synofzik、Olga Bakulina、Olga Balabas、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0040-1707193

  日期：——

  Abstract A wide range of α-diazo-β-ketosulfones have been applied to thermally promoted tandem Wolff rearrangement – Staudinger [2+2] cycloaddition with imines to give polysubstituted β-lactam sulfones. Dia­stereomerically pure syn-diastereomers were obtained in good yields and the relative stereochemistry was confirmed by single-crystal X-ray crystallography. These findings significantly expand the

  摘要 广泛的α-重氮-β-酮砜已用于热促进串联式Wolff重排– Staudinger [2 + 2]与亚胺的环加成反应，得到多取代的β-内酰胺砜。以高收率获得非对映体纯的顺-非对映异构体，并且通过单晶X射线晶体学证实了相对立体化学。与先前报道的实质性限制相比，这些发现大大扩展了这种转变的范围。而且，这种方法能够灵活地探索特权β-内酰胺核周围的新取代模式，以进行药物设计和优化。
• The Use of Aryl-Substituted Homophthalic Anhydrides in the Castagnoli–Cushman Reaction Provides Access to Novel Tetrahydroisoquinolone Carboxylic Acid Bearing an All-Carbon Quaternary Stereogenic Center
  作者：Nazar Moshnenko、Alexander Kazantsev、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27238462

  日期：——

  Novel aryl-substituted homophthalic acids were cyclodehydrated to the respective homophthalic anhydrides for use in the Castagnoli-Cushman reaction. With a range of imines, this reaction proceeded smoothly and delivered hitherto undescribed 4-aryl-substituted tetrahydroisoquinolonic acids with remarkable diastereoselectivity, good yields and no need for chromatographic purification. These findings

  将新型芳基取代的邻苯二甲酸脱水环化为相应的邻苯二甲酸酐，用于 Castagnoli-Cushman 反应。使用一系列亚胺，该反应顺利进行，并提供了迄今为止未描述的 4-芳基取代的四氢异喹诺酮酸，具有显着的非对映选择性、良好的产率且无需色谱纯化。这些发现显着扩展了 Castagnoli-Cushman 反应中可使用的环状酸酐的范围，并表明在药用相关的四氢异喹诺酮酸支架周围获得了一种新的取代模式。