ethyl β-iodo-α-methylpropionate | 118762-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-iodo-α-methylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-iodo-2-methylpropionate；β-Iod-α-methyl-propionsaeure-ethylester；2-Jod-2-methyl-propionsaeureethylester；Ethyl 3-iodo-2-methylpropanoate
• CAS: 118762-74-6
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: XSJVLSSSJNHGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-iodo-α-methylpropionate 、 2-苯并呋喃羧酸,5-(3-氨基-1-羰基-3-硫代丙基)-6,7-二氯-2,3-二氢-,1,1-二甲基乙基酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-propylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利尿剂的综合研究。5-（3，3-N，S-取代的2-丙烯酰基）-2，3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。

  摘要：

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1268
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl β-iodo-α-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Ester Enolates II: The Preparation of Di- and Tetra-substituted Succinate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23771

文献信息

• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Stereoselective synthesis of cyclopropanone ketals via silyl chloride promoted cyclization of β-zinciopropionates
  作者：Keigo Yasui、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00331-2

  日期：1995.6

  Alkyl, allyl, and propargyl β-iodopropionates undergo a cyclopropanation by the reaction with zinc-copper couple and TBDMSCl in THF to give 1-alkoxy-, 1-allyloxy-, and 1-propargyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxycyclopropanes in moderate or good yields. β-Iodo-α-methylpropionates 2 and 6 provide trans-5 and trans-8 selectively, while β-iodobutyrates 3 and 7 furnish cis-5 and cis-8 selectively.

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。