benzyl 1-benzyl-3-butyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1569069-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-benzyl-3-butyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-benzyl-3-butyl-5-methylpyrazole-4-carboxylate；benzyl 1-benzyl-3-butyl-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1569069-39-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: ARMVDANPYFZKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊腈 、 苄胺 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 copper diacetate 作用下， 反应 48.5h， 以49%的产率得到benzyl 1-benzyl-3-butyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated pyrazole synthesis from 2,3-allenoates or 2-alkynoates, amines and nitriles

  摘要：

  开发了一种高效的铜介导的三组分反应，利用2,3-烯酯或2-炔酸酯、胺和腈，生成全取代的吡唑，具有丰富的多样性。基于机理研究，提出了一种串联的共轭加成、1,2-加成和N–N键形成的机制，以解释这种多样化的吡唑合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02856b

文献信息

• 多氮化合物及其合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103588707B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及多氮化合物及其合成方法。是一种醋酸铜参与2,3-联烯酸酯、胺、腈多组分反应的多氮杂环化合物的合成方法，即是一种吡唑和1,2,4-三唑化合物的高效合成方法。使用此合成方法，从简单的胺出发可以通过调节是否加入2,3-联烯酸酯得到两种具有重要生理活性的多氮杂环化合物：吡唑或1,2,4-三唑。该化合物具有如下的结构式：？本发明利用醋酸铜作为氧化剂，腈作为溶剂以及反应物，从2,3-联烯酸酯以及胺得到两种具有生理活性多氮杂环化合物。通过该方法合成的1,2,4-三唑化合物4a可以按照已知步骤转化为具有抗疟原虫活性的三唑盐化合物。
• Copper-mediated pyrazole synthesis from 2,3-allenoates or 2-alkynoates, amines and nitriles
  作者：Bo Chen、Can Zhu、Yang Tang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc02856b

  日期：——

  An efficient copper-mediated three-component reaction of 2,3-allenoates or 2-alkynoates, amines, and nitriles affording fully substituted pyrazoles with a very nice diversity has been developed. A tandem conjugate addition, 1,2-addition, and N–N bond formation mechanism has been proposed for this diverse synthesis of pyrazoles based on mechanistic studies.

  开发了一种高效的铜介导的三组分反应，利用2,3-烯酯或2-炔酸酯、胺和腈，生成全取代的吡唑，具有丰富的多样性。基于机理研究，提出了一种串联的共轭加成、1,2-加成和N–N键形成的机制，以解释这种多样化的吡唑合成。