(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 1203608-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1203608-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: XCJMMXLVRFISQO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 六正丁基二锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 10-((9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)oxy)pyrazolo[1,5-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  基于含吡唑并[1,5 - f ]菲啶的配体的高发光铂（II）配合物

  摘要：

  设计并合成了一系列基于含吡唑并[1,5 - f ]菲啶的高发光[Pt（NˆCˆCˆN）]发射体（ZPt1，ZPt2和ZPt3）。这些Pt（II）配合物由于引入了刚性吡唑并[1,5- f]，在450°C的温度下具有5％的减重温度，显示出极高的热稳定性。]菲啶基序和四齿配位框架的鲁棒性。这些Pt（II）配合物具有相同的配位基团（吡啶ˆ苯ˆ苯ˆ吡唑），但配位基团之间的连接略有不同。在ZPt1和ZPt2中，吡啶和相邻的苯基分别被氧和苯胺隔开。在ZPt3中，吡啶基刚性接枝在咔唑单元上。系统地研究了不同键对ZPt1-ZPt3的前沿轨道能量，光物理和电致发光性质的影响。基于这些Pt（II）配合物的有机发光二极管（OLED）采用典型的器件结构制造。Pt（II）配合物在蓝色到淡黄色的光谱区域显示出强烈的电致发光。在三种Pt（II）配合物中，-1，51.6流明w ^ -1，和16.4％。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 5.0h， 以93%的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新颖的吡唑并[1，5-a]嘧啶取代的二酰胺衍生物的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  使用线性模式多步合成法设计并合成了一系列新颖的吡唑并[1,5-a]嘧啶取代的二酰胺。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析进行表征。使用MTT分析法筛选了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中合成的23种衍生物中，化合物10q，10u和10w对HeLa细胞系显示出良好的抗癌活性。此外，这些衍生物对HeLa细胞的IC 50值小于10 µM，因此比市售的抗癌药顺铂（17.83 µM）更有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1770-0

文献信息

• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• Design, synthesis and anti-cancer evaluation of a novel series of pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine substituted diamide derivatives
  作者：A.K. Ajeesh Kumar、Yadav D. Bodke、Peter Serjious Lakra、Ganesh Sambasivam、Kishore G. Bhat

  DOI：10.1007/s00044-016-1770-0

  日期：2017.4

  A novel series of pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine substituted diamides has been designed and synthesized using a linear mode multistep synthesis. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and IR analyses. These new compounds were screened for their in vitro antiproliferative activity using an MTT assay. Out of 23 derivatives synthesized in the current study, compounds 10q

  使用线性模式多步合成法设计并合成了一系列新颖的吡唑并[1,5-a]嘧啶取代的二酰胺。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析进行表征。使用MTT分析法筛选了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中合成的23种衍生物中，化合物10q，10u和10w对HeLa细胞系显示出良好的抗癌活性。此外，这些衍生物对HeLa细胞的IC 50值小于10 µM，因此比市售的抗癌药顺铂（17.83 µM）更有效。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazolyl- and Triazinyl-Quinazolinediones as Potential Antitumor Agents
  作者：Abeer N. Al-Romaizan、Nesreen S. Ahmed、Sherin M. Elfeky

  DOI：10.1155/2019/9104653

  日期：2019.2.3

  N-(diaminomethylene)-4-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)benzenesulfonamide (11) with the enaminone (6a–j). The antitumor activity of the synthesized compounds was evaluated against two human cell lines: human colon carcinoma HCT116 and human hepatocellular carcinoma HEP-G2. Some of the tested compounds showed significant potency compared to the reference drug staurosporin.

  从不同的烯胺酮 (6a-e) 合成了新型 6(3-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones (7a-e) 6-肼基-3-苯基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮。2,6(4-2-Substituted-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones (8a–k) 由反应合成1-(2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) 硫脲、尿素或胍 (3a–c) 与烯胺酮 (6a–e) 和一系列从 3-取代-2-亚氨基-1,3,5-triazin-1(2H)-yl-sulfonyl-phenyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (12a-j) 得
• An straightforward entry to new pyrazolo-fused dibenzo[1,4]diazepines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/c0ob00812e

  日期：——

  A series of novel pyrazolodibenzo[1,4]diazepines has been synthesized with good overall yields. The diarylpyrazole intermediates, with structure similarity to biologically relevant compounds such as currently marketed drugs like rimonabant or celecoxib, were prepared by a tandem sequence amine-exchange/heterocyclization starting from readily available enaminones and arylhydrazines. The key step of this efficient methodology was Caryl–N bond construction, accomplished by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation reaction, which was conducted in both homogeneous and polymer-supported versions. Reaction scope of such protocols and recycling of the heterogeneous catalyst were also examined.

  一系列新型吡唑并二苯并[1,4]二氮杂䓬类化合物已被合成，总产率良好。通过对易得的烯胺酮和芳基肼进行串联序列胺交换/杂环化反应，制备了结构与生物相关化合物（如现已上市的药物如利莫那班或塞来昔布）相似的二芳基吡唘中间体。该高效方法的关键步骤是通过钯催化的分子内N-芳基化反应实现Caryl-N键的构建，该反应在均相和聚合物支持的版本中均被实施。对这些反应方案的适用范围以及非均相催化剂的回收进行了考察。
• Toward Safer Processes for C−C Biaryl Bond Construction: Catalytic Direct C−H Arylation and Tin-Free Radical Coupling in the Synthesis of Pyrazolophenanthridines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、Germán Gómez、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo902257j

  日期：2010.1.15

  pyrazolo[1,5-f]phenanthridine derivatives has been efficiently synthesized by a short, straightforward sequence. A tandem amine-exchange/heterocyclization of enaminones was successfully applied to the regioselective preparation of 1,5-diarylpyrazole intermediates with structure resemblance to relevant nonsteroidal anti-inflammatory drugs such as celecoxib or tepoxalin. The final key step, cyclization by intramolecular

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，