4-(2-benzyloxy-4-bromophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1058146-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-benzyloxy-4-bromophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-[(4-Bromo-2-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-[(4-bromo-2-phenylmethoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1058146-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₄
• 分子量: 393.277
• InChiKey: AHTNOPZNLAKWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyloxy-4-bromophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 1,4-苯二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,3''-benzyloxy-4,4''-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Axial-Bundle Phases - 具有燕尾横向链的 Bolaamphiphiles 液晶相中 2D、3D 和螺旋柱状自组装的新模式

  摘要：

  两个系列的多亲分子，由刚性和线性对三联苯核组成，两端带有能够形成氢键的极性甘油基团，以及两条支链燕尾型侧链，由一个氟化和一个非氟化支链或两个氟化支链组成通过差示扫描量热法、偏光显微镜和 X 射线衍射 (XRD) 合成并研究了分支，并研究了它们在热致液晶 (LC) 相中的自组装。至少在最高温度下，所有分子都形成六方柱状相。在这些相中，柱子由芳香棒核和脂肪壳组成。芳香棒形成旋转平均并平行于柱长轴的束。这种独特的组织已通过不同的光学和 XRD 方法得到证实。棒束内的芳香族和甘油基团被隔离成交替的片段。根据温度和分子结构，这种周期性的长程柱间相关性可能发生，导致具有菱面体 R ̄3m 对称性的 3D 有序 LC 相。这些束嵌入侧链的基质中，该基质分为富含氟烷基和脂肪族的区域。在 2D 柱状相中，氟化区域采用沿六边形 Voronoi 单元边缘延伸的直柱形式，或者对于具有较高氟化度的化合物，融合为包围芳香核的六边形蜂窝。

  DOI：

  10.1021/ja110065r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-4-bromophenoxy)propane-1,2-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-(2-benzyloxy-4-bromophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由具有直链和支链侧链的新的两亲物形成的明显的柱状和层状液晶相。

  摘要：

  开发了一种通用的合成模块，用于收敛合成各种不同的T形三元两亲物，并将其用于合成一系列新的液晶材料，这些材料由两端带有极性甘油基且呈线性的刚性联苯核组成或在侧向位置上的支链烷基链。此外，还研究了在烷基侧链末端带有较大的非手性（2,4,6-三甲基苯氧基，金刚烷-1-羧酸，苯甲酸酯）或手性（薄荷基或胆固醇基）取代基的化合物。在所有情况下，侧链均通过醚键与芳族核连接。关于构象效应，讨论了醚连接单元对中间相稳定性和中间相类型的影响。通过偏光显微镜研究了液晶相，量热法和表面对准样品的X射线衍射。在增加侧链时，观察到一系列不同的多边形圆柱相，通过进一步增加这些取代基的尺寸，它们被层状相和非圆柱六方柱状相取代。值得注意的是，只能观察到五边形，六边形和巨型六边形圆柱相，而缺少由边数较少的圆柱体组成的中间相。对于薄荷基和胆固醇基取代的化合物，没有观察到明显的手性作用。然而，多环胆固醇基核的棒状形状导致独特的相

  DOI：

  10.1002/chem.200800141

文献信息

• Transition between tangential and co-axial liquid crystalline honeycombs in the self-assembly of Y-shaped bolapolyphiles
  作者：Anne Lehmann、Marko Prehm、Changlong Chen、Feng Liu、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c8cc06281a

  日期：——

  A new liquid crystalline honeycomb with an organization of π-conjugated rods parallel to the honeycomb cells is formed by molecular self-assembly.

  通过分子自组装形成了一种新的液晶蜂窝，其中的π-共轭棒组织与蜂窝单元平行。
• 2D and 3D Ordered Columnar Liquid Crystal Phases by Bundles of Bolaamphiphiles with Swallow-Tail Side Chains
  作者：Marko Prehm、Feng Liu、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja805742t

  日期：2008.11.12

  Two new mesophases, a longitudinally correlated and a noncorrelated (columnar) hexagonal phase, were obtained for a polyphilic bolaamphiphile with laterally attached swallow-tail chains; the unique feature of these mesophases, which makes them distinct from previously reported LC phases, is the organization of rod-like units in bundles parallel to the column axis.
• Distinct Columnar and Lamellar Liquid Crystalline Phases Formed by New Bolaamphiphiles with Linear and Branched Lateral Hydrocarbon Chains
  作者：Marko Prehm、Claudia Enders、Maryam Yahyaee Anzahaee、Benjamin Glettner、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.200800141

  日期：2008.7.18

  A universal building block for the convergent synthesis of a wide variety of different T-shaped ternary amphiphiles was developed and used for the synthesis of a series of new liquid-crystalline materials composed of a rigid biphenyl core with polar glycerol groups at both ends and linear or branched alkyl chains in a lateral position. In addition, compounds with bulky achiral (2,4,6-trimethylphenoxy

  开发了一种通用的合成模块，用于收敛合成各种不同的T形三元两亲物，并将其用于合成一系列新的液晶材料，这些材料由两端带有极性甘油基且呈线性的刚性联苯核组成或在侧向位置上的支链烷基链。此外，还研究了在烷基侧链末端带有较大的非手性（2,4,6-三甲基苯氧基，金刚烷-1-羧酸，苯甲酸酯）或手性（薄荷基或胆固醇基）取代基的化合物。在所有情况下，侧链均通过醚键与芳族核连接。关于构象效应，讨论了醚连接单元对中间相稳定性和中间相类型的影响。通过偏光显微镜研究了液晶相，量热法和表面对准样品的X射线衍射。在增加侧链时，观察到一系列不同的多边形圆柱相，通过进一步增加这些取代基的尺寸，它们被层状相和非圆柱六方柱状相取代。值得注意的是，只能观察到五边形，六边形和巨型六边形圆柱相，而缺少由边数较少的圆柱体组成的中间相。对于薄荷基和胆固醇基取代的化合物，没有观察到明显的手性作用。然而，多环胆固醇基核的棒状形状导致独特的相
• Axial-Bundle Phases − New Modes of 2D, 3D, and Helical Columnar Self-Assembly in Liquid Crystalline Phases of Bolaamphiphiles with Swallow Tail Lateral Chains
  作者：Marko Prehm、Feng Liu、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja110065r

  日期：2011.4.6

  rhombohedral R ̄3m symmetry. The bundles are embedded in the matrix of the lateral chains, which is divided into fluoroalkyl- and aliphatic-rich regions. In the 2D columnar phase the fluorinated regions take the form of either straight columns running along the edges of the hexagonal Voronoi cells or, for compounds with a higher degree of fluorination, fuse to a hexagonal honeycomb enclosing the aromatic

  两个系列的多亲分子，由刚性和线性对三联苯核组成，两端带有能够形成氢键的极性甘油基团，以及两条支链燕尾型侧链，由一个氟化和一个非氟化支链或两个氟化支链组成通过差示扫描量热法、偏光显微镜和 X 射线衍射 (XRD) 合成并研究了分支，并研究了它们在热致液晶 (LC) 相中的自组装。至少在最高温度下，所有分子都形成六方柱状相。在这些相中，柱子由芳香棒核和脂肪壳组成。芳香棒形成旋转平均并平行于柱长轴的束。这种独特的组织已通过不同的光学和 XRD 方法得到证实。棒束内的芳香族和甘油基团被隔离成交替的片段。根据温度和分子结构，这种周期性的长程柱间相关性可能发生，导致具有菱面体 R ̄3m 对称性的 3D 有序 LC 相。这些束嵌入侧链的基质中，该基质分为富含氟烷基和脂肪族的区域。在 2D 柱状相中，氟化区域采用沿六边形 Voronoi 单元边缘延伸的直柱形式，或者对于具有较高氟化度的化合物，融合为包围芳香核的六边形蜂窝。