1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 2304-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: MTHP；1-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine；1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 2304-03-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: ABNDDOBSIHWESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  环状am氢碘化物，用于在温和条件下由二氧化碳或二硫化碳合成环状碳酸酯和环状二硫代碳酸酯

  摘要：

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130781
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Am及其聚合物可逆固定释放二氧化碳体系的新结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma0305479
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯 、 二氧化碳 在 四丁基溴化铵 、 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 作用下， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2-Oxohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有环己烯环状碳酸酯侧基的甲基丙烯酸单体的合成-易于固定CO2和自由基聚合

  摘要：

  与常规的高度不可能和高耗能的相比，我们在此介绍了在较温和的条件下使用CO 2捕集剂N-甲基四氢嘧啶（MTHP）在空间受阻的环己烯氧化物甲基丙烯酸酯向其相应的环状碳酸酯甲基丙烯酸酯的容易转化方面的关键作用。在没有高温的情况下进行（高温高压）反应。还针对不同类型的四烷基卤化物盐作为助催化剂的影响对反应条件进行了详细研究（Bu 4MX）和各种温度下。此外，还报道了获得的二取代的环己基-环-碳酸-甲基丙烯酸酯单体的自由基聚合反应以及所得均聚物的表征。

  DOI：

  10.1002/pola.24471

文献信息

• Synthesis of tetrahydropyrimidinium salts and their in situ catalytic activities towards the Buchwald--Hartwig amination reaction under microwave irradiation
  作者：Liangru YANG、Huanyu BIAN、Wenpeng MAI、Pu MAO、Yongmei XIAO、Dong WEI、Lingbo QU

  DOI：10.3906/kim-1404-67

  日期：——

  asymmetrical substituted tetrahydropyrimidinium salts and different kinds of bridged bis-tetrahydropyrimidinium salts were prepared through the quaterization of tetrahydropyrimidine or the dehydrogenation of hexahydropyrimidine. They were characterized and used as NHC precursors in the palladium catalyzed Buchwald--Hartwig amination reaction. The in situ formed catalytic system Pd(OAc)2/tetrahydropyrimidinium

  通过四氢嘧啶的季铵化或六氢嘧啶的脱氢反应，制备了一系列不对称取代的四氢嘧啶盐和各种桥联的双四氢嘧啶盐。在钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中将它们表征并用作NHC前体。原位形成的催化体系Pd（OAc）2 /四氢嘧啶鎓和tBuOK催化杂芳基卤化物和杂环胺的胺化反应，高产率地生产了杂环胺官能化的杂芳基衍生物。
• Fast equilibrium of zwitterionic adduct formation in reversible fixation–release system of CO2 by amidines under dry conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Yoshihisa Sei、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.110

  日期：2013.7

  investigated the fixation of CO2 by several amidines in solution and found that simple monocyclic amidines fixed CO2 under dry conditions to quantitatively afford the corresponding bicarbonates through hydrolysis of the zwitterionic adducts by adventitious water. In contrast, linear amidines did not form the bicarbonates under the same conditions, while 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) could not

  我们研究了几种several在溶液中对CO 2的固定，发现简单的单环am在干燥条件下将CO 2固定，以通过不定水水解两性离子加合物而定量提供相应的碳酸氢盐。相反，直链linear在相同条件下不会形成碳酸氢盐，而1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）无法有效捕集CO 2。由单环am固定的CO 2通过在低至60°C的温度下通过氩鼓泡进行定量释放。可以将CO 2固定释放过程重复多次，而不会损失高效率。
• Amidine-mediated delivery of CO₂from gas phase to reaction system for highly efficient synthesis of cyclic carbonates from epoxides
  作者：Balaka Barkakaty、Kazuhide Morino、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/b916235f

  日期：——

  A novel, efficient synthesis of cyclic carbonates from the reaction of epoxides and gaseous CO2 under mild conditions (1 atm, rt to 45 °C) was achieved in reasonable yields (65–83%) by using N-methyltetrahydropyrimidine (MTHP) that facilitated efficient delivery of CO2 from the gas phase to the reaction system.

  通过在温和的条件下（1 atm，室温至45°C），由环氧化物和气态CO 2的反应，可以高效，新颖地合成环状碳酸酯，其收率合理（65-83％）。N-甲基四氢嘧啶 （MTHP）促进了CO 2从气相到反应系统的有效输送。
• 新規化合物及びそれを含有してなるエポキシ樹脂組成物
  申请人：株式会社ＡＤＥＫＡ

  公开号：JP2015196671A

  公开（公告）日：2015-11-09

  【課題】貯蔵安定性に優れ、且つ硬化性に優れたエポキシ樹脂組成物を提供すること。【解決手段】エポキシ樹脂の硬化剤として、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いる。（式中、Ｒ１は、窒素原子を含むことのできる炭化水素基であって、置換基を有することのできる環状構造を形成し得るものであり、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アリール基を表すか、Ｒ１と一緒になって不飽和結合を形成することができ、Ｒ３は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。）【選択図】なし

  提供具有优异贮存稳定性和出色硬化性的环氧树脂组合物。作为环氧树脂的固化剂，使用下列一般式（I）所表示的化合物。（式中，R1表示可含氮原子的碳氢基，可以具有取代基形成环状结构，R2表示氢原子、烷基或芳基，也可以与R1一起形成不饱和键，R3表示氢原子、烷基或芳基。）【选择图】无
• Synthesis of polymers having zwitterionic structure via the radical polymerization of 4-vinylphenyl isothiocyanate/cyclic amidine adduct
  作者：Akira Yamauchi、Kozo Matsumoto、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.29203

  日期：2018.10.15

  A zwitterionic monomer (4‐vinylphenyl isothiocyanate [VPI]‐1,2‐dimetyl‐1,4,5,6,‐tetrahydropirimidine [DMTHP]) was synthesized by the reaction of VPI and a cyclic amidine DMTHP. A radical polymerization of VPI‐DMTHP was carried out using 2,2′‐azobis(2,4‐dimethyl‐4‐methoxy)valeronitrile (V‐70) as an initiator to give poly(VPI‐DMTHP). The obtained poly(VPI‐DMTHP) was not soluble in any of the investigated

  具有两性离子侧基的聚合物已发现了广泛的应用，例如杀真菌剂，阻燃剂，润滑油添加剂，乳化剂，防冻剂和电子材料。它们的性质不仅取决于聚合物主链，而且取决于两性离子结构。在本文中，描述了具有两性离子结构的新型聚合物的合成。通过VPI与环状am DMTHP的反应合成了两性离子单体（异硫氰酸4-乙烯基苯基酯[VPI] -1，2-二甲酰基-1,4,5,6，-四氢嘧啶[DMTHP]）。使用2,2'-偶氮二（2,4-二甲基-4-甲氧基）戊腈（V-70）作为引发剂进行VPI-DMTHP的自由基聚合，得到聚（VPI-DMTHP）。获得的聚（VPI-DMTHP）不溶于任何研究的有机溶剂，可能是因为它具有离子相互作用导致的网状结构。VPI-DMTHP和其他乙烯基单体（例如苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯，合成了甲基丙烯酸叔丁酯和N-乙烯基吡咯烷酮。即使当VPI-DMTHP含量低（5 mol％）时，所获得的共聚物也不溶于所有检