5-amino-1-benzyl-4-carbamoyl-2-hydroxyimidazole | 592518-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-4-carbamoyl-2-hydroxyimidazole
• 英文别名: 4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 592518-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: BIZDSVAQDIFGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-benzyl-4-carbamoyl-2-hydroxyimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 9-Benzyl-8-hydroxy-1-methyl-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 9-Benzyl-8-hydroxypurines with Potential Interferon-Inducing Activity

  摘要：

  为了研究 9-苄基-8-羟基腺嘌呤（1）6-位的结构-活性关系，合成了多种 6-取代的 9-苄基-8-羟基嘌呤，而 9-苄基-8-羟基腺嘌呤是筛选干扰素（IFN）诱导活性的先导化合物。由 5-氨基-1-苄基-4-氰基-2-羟基咪唑（9）制备了 6-未取代、巯基、甲硫基和羟基-9-苄基-8-羟基嘌呤（2-5）。由 5-氨基-4-苄基氨基-6-氯嘧啶（13）合成了 6-甲氧基类似物（6）。通过 1 的烷基化和酰基化，还分别制备了 6-烷基氨基和酰基氨基嘌呤（7 和 8）。由于这些化合物（2-8）没有活性，因此发现 1 的游离氨基是表达 IFN 诱导活性的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.608
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-amino-1-benzyl-4-carbamoyl-2-hydroxyimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 9-Benzyl-8-hydroxypurines with Potential Interferon-Inducing Activity

  摘要：

  为了研究 9-苄基-8-羟基腺嘌呤（1）6-位的结构-活性关系，合成了多种 6-取代的 9-苄基-8-羟基嘌呤，而 9-苄基-8-羟基腺嘌呤是筛选干扰素（IFN）诱导活性的先导化合物。由 5-氨基-1-苄基-4-氰基-2-羟基咪唑（9）制备了 6-未取代、巯基、甲硫基和羟基-9-苄基-8-羟基嘌呤（2-5）。由 5-氨基-4-苄基氨基-6-氯嘧啶（13）合成了 6-甲氧基类似物（6）。通过 1 的烷基化和酰基化，还分别制备了 6-烷基氨基和酰基氨基嘌呤（7 和 8）。由于这些化合物（2-8）没有活性，因此发现 1 的游离氨基是表达 IFN 诱导活性的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.608

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 9-Benzyl-8-hydroxypurines with Potential Interferon-Inducing Activity
  作者：Kazunori Kazaoka、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1248/cpb.51.608

  日期：——

  Various 6-substituted 9-benzyl-8-hydroxypurines were synthesized in order to investigate the structure–activity relationship at the 6-position of 9-benzyl-8-hydroxyadenine (1), which is a lead compound for the screening of interferon (IFN)-inducing activity. 6-Unsubstituted, mercapto-, methylthio- and hydroxy-9-benzyl-8-hydroxypurines (2—5) were prepared from 5-amino-1-benzyl-4-cyano-2-hydroxyimidazole (9). Synthesis of a 6-methoxy analog (6) was conducted from 5-amino-4-benzylamino-6-chloropyrimidine (13). 6-Alkylamino and acylaminopurines (7 and 8) were also prepared by alkylation and acylation of 1, respectively. Since these compounds (2—8) indicated no activity, it was found that a free amino group of 1 is required for the expression of IFN-inducing activity.

  为了研究 9-苄基-8-羟基腺嘌呤（1）6-位的结构-活性关系，合成了多种 6-取代的 9-苄基-8-羟基嘌呤，而 9-苄基-8-羟基腺嘌呤是筛选干扰素（IFN）诱导活性的先导化合物。由 5-氨基-1-苄基-4-氰基-2-羟基咪唑（9）制备了 6-未取代、巯基、甲硫基和羟基-9-苄基-8-羟基嘌呤（2-5）。由 5-氨基-4-苄基氨基-6-氯嘧啶（13）合成了 6-甲氧基类似物（6）。通过 1 的烷基化和酰基化，还分别制备了 6-烷基氨基和酰基氨基嘌呤（7 和 8）。由于这些化合物（2-8）没有活性，因此发现 1 的游离氨基是表达 IFN 诱导活性的必要条件。