2-(4-ethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 16210-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-ethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(4-ethylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 16210-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: TUHCDAQGXWPXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 1-methylhydrazinecarbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(E)-2-(amino(2-(4-ethylbenzylidene)-1-methylhydrazinyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,3-茚满二酮合成2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-亚烷基衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成方法，可分两步以良好的收率合成2-芳基-1,3-茚满二酮和1-甲基肼-1-甲腈中的1,2,4-三唑衍生物。反应包括正式的[3 + 2]环加成反应和骨架重排，以提供氨基，然后进行T3P介导的脱氢偶联。该方法为合成新型1,2,4-三唑衍生物提供了一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152832
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-乙基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(4-ethylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a

文献信息

• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 2‐Methylidenetrimethylene Carbonate with Alkenes: Access to Chiral Tetrahydropyran‐Fused Spirocyclic Scaffolds
  作者：Biming Mao、Honglei Liu、Zhengyang Yan、Yi Xu、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/anie.202002765

  日期：2020.7.6

  A palladium‐catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of 2‐methylidenetrimethylene carbonate with alkenes derived from pyrazolones, indandione, or barbiturate has been successfully developed, affording pharmacologically interesting chiral tetrahydropyran‐fused spirocyclic scaffolds. The target compounds were generated in good to excellent yields and with high enantioselectivity (up to 99 % ee ). Furthermore

  已经成功开发了钯催化的2-甲基亚甲基三亚甲基碳酸酯与衍生自吡唑啉酮，茚满二酮或巴比妥酸酯的烯烃的不对称[4 + 2]环加成反应，从而提供了药理学上有趣的手性四氢吡喃稠合的螺环骨架。生成目标化合物的产率高至优，对映选择性高（ee高达99％）。此外，该环加成反应可以有效地扩大规模，并且完成了几种合成的转化，用于构建其他有用的手性螺并吡咯烷酮和螺双茚满二酮衍生物。
• Multicomponent All-Carbon Cascade and Sequential Annulation: Construction of Functionalized Decalins
  作者：Yuan Zhong、Guichen Li、Dan Zhang、Long Hao、Zhengjun Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01379

  日期：2023.6.9

  decalin derivatives. The reaction strategy consisted of a consecutive Michael/Michael/tautomerization/Michael/Aldol annulation sequence and involved organic amine catalysts, mild conditions, and high stereoselectivity. This strategy, using a one-pot approach, resulted in the construction of four C–C bonds and the formation of fused carbocyclic decalin derivatives.

  萘烷骨架存在于许多生物活性分子中。本研究描述了涉及苯甲酰乙腈衍生物和 2-亚芳基-1,3-茚满二酮的多组分全碳级联和顺序环化，可产生高度功能化的萘烷衍生物。该反应策略由连续的迈克尔/迈克尔/互变异构/迈克尔/羟醛环化序列组成，涉及有机胺催化剂、温和条件和高立体选择性。该策略使用一锅法，构建了四个 C-C 键并形成了稠合碳环萘烷衍生物。
• Palladium‐Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinanones with 1,3‐Indanedione: Approach to Spiro‐Tetrahydroquinoline Scaffolds
  作者：Qinglang Wei、Liang Tu、Sen Li、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202300499

  日期：2023.10.16

  A palladium catalyzed decarboxylative [4+2] cycloaddition of vinyl benzoxazinanones with 1,3-indanedione was developed, affording a series of biologically potential spiro-tetrahydroquinolines. Gram-scale synthesis and product elaboration demonstrated the utility of this method. The product demonstrated exhibited potency in inhibiting MDA-MB-231 cell line.

  开发了乙烯基苯并恶嗪酮与 1,3-茚满二酮的钯催化脱羧 [4+2] 环加成反应，得到了一系列具有生物潜力的螺环四氢喹啉。克级合成和产物精制证明了该方法的实用性。该产品表现出抑制 MDA-MB-231 细胞系的效力。
• Reagent- and solvent-controlled product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones
  作者：Mumtaz Ahmad、Lubina Fatma、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110256

  日期：2024.2

  [Display omitted] An interesting product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones is reported. The reaction conducted using 10 mol% of silver carbonate afforded trifluoromethylspiropyrazolines, while with excess of cesium fluoride in methanol, the cycloaddition was followed by nucleophilic ring opening of the spiropyrazoline to afford trifluoromethylated -ca

  [显示省略] 报道了三氟重氮乙烷与亚芳基-1,3-茚满二酮反应中有趣的产物分歧。使用10mol％的碳酸银进行反应，得到三氟甲基螺吡唑啉，而在甲醇中使用过量的氟化铯，环加成之后螺吡唑啉的亲核开环，得到三氟甲基化的-甲氧基苯甲酰基吡唑啉。