α-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitrile | 58432-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)acetonitrile；α-(2,3,5,6-Tetrafluor-phenyl)-phenylacetonitril；2-Phenyl-2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 58432-65-8
• 化学式: C₁₄H₇F₄N
• 分子量: 265.21
• InChiKey: VMEOYKMZZYXJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 苯乙腈 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到α-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过选择性 CF 键官能化合成无过渡金属的氟化腈和二芳基酮

  摘要：

  开发了一种高效且简单的方法，以在温和条件下从多氟苯和苯乙腈合成取代的氟化腈和二芳基酮。这种偶联过程是通过使用没有过渡金属催化剂的选择性 C-F 键功能化来实现的。该反应具有良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403354

文献信息

• Reaction of bromopentafluorobenzene and pentafluorophenyllithium with α-lithiated arylacetonitriles
  作者：Hala Mohammed Refat、Ahmed A. Faddo、Ed Biehl

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03351-3

  日期：1996.1

  Bromopentafluorobenzene and pentafluorophenyllithium react with α-lithiated arylacetonitriles in ether to give α-aryl-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitriles and α-aryl-4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetonitriles, respectively. However, the reaction of bromopentafluorobenzene with α-lithiated arylacetonitriles in ether/THF affords trans-1,2-dicyanostilbenes. Mechanisms for the formation of the various

  溴五氟苯和五氟苯基锂在醚中与α-锂化的芳基乙腈反应，分别得到α-芳基-2,3,5,6-四氟苯基乙腈和α-芳基-4-溴-2,3,5,6-四氟苯基乙腈。然而，溴五氟苯与α-锂化的芳基乙腈在乙醚/ THF中的反应提供了反式-1，2-二氰基苯乙烯基苯。提出了形成各种产物的机制。