5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-3-<<(N,N-dimethylamino)ethynyl>carbonyl>naphthalene | 158303-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-3-<<(N,N-dimethylamino)ethynyl>carbonyl>naphthalene
• 英文别名: (5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)[2-(dimethylamino)vinyl]methanone；(E)-3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 158303-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: HBUKSKDLQWYSRY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-3-<<(N,N-dimethylamino)ethynyl>carbonyl>naphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 methyl 4-[(E)-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-7,8-dihydrobenzo[g]chromen-3-ylidene)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-(3-羟基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-萘-2-基)乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-3-<<(N,N-dimethylamino)ethynyl>carbonyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020

文献信息

• THERAPEUTIC DRUG FOR ADULT T-CELL LEUKEMIA
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US20110172185A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  An object is to provide a novel therapeutic drug for adult T-cell leukemia having an ATL cell specific antitumor effect. The therapeutic drug for adult T-cell leukemia according to the invention is characterized by containing a compound represented by the formula I or a prodrug thereof, wherein R 1 is H, OH, an alkoxy group, an acyl group, or a thioacyl group, R 2 is an acyl group, a thioacyl group, CONR 7 R 8 , or CSNR 7 R 8 (R 7 and R 8 being each independently H, an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl group), or R 1 and R 2 together may form a ring, X 1 and X 2 may be the same or different and are each —CR 3 R 4 —, —SiR 3 R 4 — or oxygen, and R 3 and R 4 may be the same or different and are each an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms.

  一种提供成人T细胞白血病的新型治疗药物的对象是具有ATL细胞特异性抗肿瘤作用。根据本发明的成人T细胞白血病治疗药物的特征在于含有由式I表示的化合物或其前药， 其中R 1 为H、OH、烷氧基、酰基或硫酰基，R 2 为酰基、硫酰基、CONR 7 R 8 或CSNR 7 R 8 （R 7 和R 8 各自独立地为H、含有1至3个碳原子的烷基或苯基），或R 1 和R 2 可共同形成环，X 1 和X 2 可以相同也可以不同，分别为—CR 3 R 4 —、—SiR 3 R 4 —或氧，R 3 和R 4 可以相同也可以不同，分别为含有1至6个碳原子的烷基。
• THERAPEUTIC AGENT FOR ADULT T-CELL LEUKEMIA
  申请人：Kagoshima University

  公开号：EP2345409A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  An object is to provide a novel therapeutic drug for adult T-cell leukemia having an ATL cell specific antitumor effect. The therapeutic drug for adult T-cell leukemia according to the invention is characterized by containing a compound represented by the formula I or a prodrug thereof, wherein R1 is H, OH, an alkoxy group, an acyl group, or a thioacyl group, R2 is an acyl group, a thioacyl group, CONR7R8, or CSNR7R8 (R7 and R8 being each independently H, an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl group), or R1 and R2 together may form a ring, X1 and X2 may be the same or different and are each -CR3R4 -SiR3R4- or oxygen, and R3 and R4 may be the same or different and are each an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms.

  目的是提供一种具有 ATL 细胞特异性抗肿瘤作用的成人 T 细胞白血病新型治疗药物。根据本发明的成人 T 细胞白血病治疗药物，其特征在于含有由式 I 代表的化合物或其原药、 其中 R1 是 H、OH、烷氧基、酰基或硫代酰基，R2 是酰基、硫代酰基、CONR7R8 或 CSNR7R8（R7 和 R8 各自独立地为 H、含有 1 至 3 个碳原子的烷基或苯基）、或 R1 和 R2 可共同形成一个环，X1 和 X2 可相同或不同，且各自为 -CR3R4 -SiR3R4- 或氧，R3 和 R4 可相同或不同，且各自为含 1 至 6 个碳原子的烷基。
• US8765719B2
  申请人：——

  公开号：US8765719B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] THERAPEUTIC AGENT FOR ADULT T-CELL LEUKEMIA<br/>[FR] AGENT THÉRAPEUTIQUE POUR UNE LEUCÉMIE À LYMPHOCYTE T DE L'ADULTE
  申请人：UNIV KAGOSHIMA

  公开号：WO2010032582A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  　ＡＴＬ細胞特異的な抗腫瘍効果を有する、新規な成人Ｔ細胞白血病治療薬を提供することを目的とする。 　本発明の成人Ｔ細胞白血病治療薬は、式Ｉ ［式中、Ｒ１はＨ、ＯＨ、アルコキシ基、アシル基又はチオアシル基であり、Ｒ２はアシル基、チオアシル基、ＣＯＮＲ７Ｒ８又はＣＳＮＲ７Ｒ８（Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立してＨ、炭素原子数１～３個のアルキル基又はフェニル基である）であり、あるいはＲ１及びＲ２は一緒になって環を形成していても良く、Ｘ１及びＸ２は同一又は異なって－ＣＲ３Ｒ４－、－ＳｉＲ３Ｒ４－又は酸素であり、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって炭素原子数１～６個のアルキル基である。］で表される化合物又はそのプロドラッグを含有することを特徴とする。
• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，