diethyl (E)-(2-(perfluorophenyl)vinyl)phosphonate | 178878-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(2-(perfluorophenyl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: (E)-diethyl (2-(perfluorophenyl)vinyl)phosphonate；diethyl (2-(perfluorophenyl)vinyl)phosphonate；(E)-diethyl perfluorostyrylphosphonate；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 178878-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₅O₃P
• 分子量: 330.191
• InChiKey: DACVMKHZDYPEIH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(2-(perfluorophenyl)vinyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 sodium diethyl phosphite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [1-Phosphono-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-phosphono-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备氟代芳基和氟代烷基取代的双膦酸和三膦酸的新方法

  摘要：

  介绍了通过维蒂希-霍纳-埃蒙斯反应和迈克尔加成反应形成的各种芳族氟化乙烯基膦酸酯，双和邻位双膦酸酯和三膦酸酯。在碱性催化下迈克尔加成的区域特异性方向在很大程度上取决于乙烯基膦酸酯的取代模式。五氟苯基取代的乙烯基膦酸酯8d与亚磷酸二乙酯反应生成新的三膦酸酯5。该反应序列通过亲核取代取代了C 6 F 5单元的对氟原子，同时发生了膦酸酯基团同时向乙烯基双键的亲核加成。描述了显式NMR研究。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03387-4
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 五氟苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl (E)-(2-(perfluorophenyl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氟代芳基和氟代烷基取代的双膦酸和三膦酸的新方法

  摘要：

  介绍了通过维蒂希-霍纳-埃蒙斯反应和迈克尔加成反应形成的各种芳族氟化乙烯基膦酸酯，双和邻位双膦酸酯和三膦酸酯。在碱性催化下迈克尔加成的区域特异性方向在很大程度上取决于乙烯基膦酸酯的取代模式。五氟苯基取代的乙烯基膦酸酯8d与亚磷酸二乙酯反应生成新的三膦酸酯5。该反应序列通过亲核取代取代了C 6 F 5单元的对氟原子，同时发生了膦酸酯基团同时向乙烯基双键的亲核加成。描述了显式NMR研究。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03387-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of Polyfluoroarenes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Qiufeng Huang、Xinyu Zhang、Lin Qiu、Jiajun Wu、Hanbing Xiao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500632

  日期：2015.11.16

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of polyfluoroarenes with alkenes or simple arenes has been developed. The approach is characterized by using atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant, and provides a straightforward and environmentally benign route to functionalized polyfluoroarenes.

  已经开发了钯催化的多氟芳烃与烯烃或简单芳烃的交叉脱氢偶联。该方法的特征在于使用分子氧的大气压作为唯一的氧化剂，并提供了直接且对环境无害的官能化多氟芳烃途径。
• Thioether-Promoted Direct Olefination of Polyfluoroarenes Catalyzed by Palladium
  作者：Cai-Zhi Wu、Chun-Yang He、Yangen Huang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol402492s

  日期：2013.10.18

  A methyl(phenyl)sulfane-promoted direct olefination of polyfluoroarenes catalyzed by palladium has been reported. With use of this new thioether ligand, a high reaction efficiency and excellent E/Z ratio of desired olefinated polyfluoroarenes were obtained. This represents a first example of thioether promoted oxidative Heck reaction.
• Pd-catalyzed aerobic direct olefination of polyfluoroarenes
  作者：Chun-Yang He、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.096

  日期：2014.4

  The first example of Pd-catalyzed aerobic direct olefination of polyfluoroarenes has been developed. The reaction makes use of molecular O-2 as terminal oxidant, and provides a cost-efficient and environmentally benign access to polyfluoroarene-alkene structures that are of interest in life and material sciences. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(OAc)₂ Catalyzed Olefination of Highly Electron-Deficient Perfluoroarenes
  作者：Xingang Zhang、Shilu Fan、Chun-Yang He、Xiaolong Wan、Qiao-Qiao Min、Jie Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1021/ja908434e

  日期：2010.4.7

  An efficient, Pd(OAc)(2) catalyzed method for direct olefination of highly electron-deficient perfluoroarenes was developed. The reaction scope includes a series of activated and nonactivated alkenes in moderate to high yields with moderate to high regio- and stereoselectivities.
• A novel method for the preparation of fluoroaryl- and fluoroalkyl-substituted bis- and tris-phosphonic acids
  作者：R. Classen、G. Hagele

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03387-4

  日期：1996.3

  formation of various aromatic fluorinated vinylphosphonates, geminal and vicinal bisphosphonates and trisphosphonates by the Wittig-Horner-Emmons reaction and Michael addition is presented. The regiospecific direction of Michael addition under basic catalysis is largely dependent on the substitution pattern of the vinylphosphonates. The pentafluorophenyl-substituted vinylphosphonate 8d and diethyl phosphite

  介绍了通过维蒂希-霍纳-埃蒙斯反应和迈克尔加成反应形成的各种芳族氟化乙烯基膦酸酯，双和邻位双膦酸酯和三膦酸酯。在碱性催化下迈克尔加成的区域特异性方向在很大程度上取决于乙烯基膦酸酯的取代模式。五氟苯基取代的乙烯基膦酸酯8d与亚磷酸二乙酯反应生成新的三膦酸酯5。该反应序列通过亲核取代取代了C 6 F 5单元的对氟原子，同时发生了膦酸酯基团同时向乙烯基双键的亲核加成。描述了显式NMR研究。