2,3,4,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester | 1111096-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1111096-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₄O₂
• 分子量: 276.039
• InChiKey: DOMOGOUPBJPOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,2',3,3',4,4',6,6'-octafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度氟化芳基硼酸酯的均偶联：强配位溶剂与弱配位溶剂对还原消除过程影响的研究

  摘要：

  50 多年来，从 [PdL2(C6F5)2] 中还原消除 CC 以形成多氟联芳基化合物一直是一项挑战。因此，钯催化的含有两个邻氟取代基的芳基硼酸酯 (ArF-Bpin) 的均偶联非常困难，因为反应通常在两个金属转移步骤后在 [PdL2(ArF)2] 阶段停止。金属转移配合物 cis-[Pd(MeCN)2(C6F5)2] (3a)、cis-[Pd(MeCN)2(2,4,6-C6F3H2)2] (3b) 和 cis-[Pd(MeCN) )2(2,6-C6F2H3)2](3e) 已从 ArF-Bpin 与 Pd(OAc)2 在乙腈溶剂中的反应中分离出来，没有观察到均偶联。然而，只要不存在辅助配体或配位溶剂，催化均偶联在“弱配位”芳烃溶剂中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11871
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四氟苯 、 联硼酸频那醇酯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。
• Gold-Catalyzed Direct Oxidative Arylation with Boron Coupling Partners
  作者：Manuel Hofer、Alexandre Genoux、Roopender Kumar、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201610457

  日期：2017.1.19

  An efficient synthesis of biaryls through a gold‐catalyzed oxidative cross‐coupling of arenes with strong electron‐deprived aryl boronates is presented herein. Regio‐ and chemocontrol are achieved by the selective activation of these coupling partners by gold at different oxidation states. Under reaction conditions devoid of basic additives or directing groups, the role of acetato ligand as an internal

  本文介绍了通过金催化的芳烃与强电子剥夺的芳基硼酸酯的氧化交叉偶联有效合成联芳基的方法。区域和化学控制是通过在不同氧化态下金选择性激活这些偶联配偶体来实现的。在没有碱性添加剂或指导基团的反应条件下，已揭示了乙酰基配体作为内部碱的作用，是扩大这些转化反应范围的关键参数。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cross‐Coupling of Electron‐Deficient Polyfluorophenylboronate Esters with Terminal Alkynes
  作者：Zhiqiang Liu、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Mingming Huang、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202002888

  日期：2020.12.18

  We report herein a mild procedure for the copper‐catalyzed oxidative cross‐coupling of electron‐deficient polyfluorophenylboronate esters with terminal alkynes. This method displays good functional group tolerance and broad substrate scope, generating cross‐coupled alkynyl(fluoro)arene products in moderate to excellent yields. Thus, it represents a simple alternative to the conventional Sonogashira

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。
• WO2023/137309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——