3,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile | 56053-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 3,8-Dioxo-4-cyan-2,3,5,6,7,8-hexahydro-isochinolin；2,3,5,6,7,8-hexahydro-3,8-dioxo-4-isoquinolinecarbonitrile；3,8-dioxo-2,5,6,7-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 56053-56-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18761960
• 分子量: 188.186
• InChiKey: UWKBETKFDVPXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2-butyl-3-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carboaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-PYRIDONE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR CANNABINOID TYPE 2 RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP1357111B1
• 作为产物：
  描述：

  3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone 在 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 3,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-PYRIDONE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR CANNABINOID TYPE 2 RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP1357111B1

文献信息

• Discovery of a Pyrimidinedione Derivative as a Potent and Orally Bioavailable Axl Inhibitor
  作者：Hefeng Zhang、Xia Peng、Yang Dai、Jingwei Shao、Yinchun Ji、Yiming Sun、Bo Liu、Xu Cheng、Jing Ai、Wenhu Duan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02093

  日期：2021.4.8

  therapeutics. We used molecular modeling-assisted structural optimization starting with the low micromolar potency compound 9 to discover compound 13c, a highly potent and orally bioavailable Axl inhibitor. Selectivity profiling showed that 13c could inhibit the well-known oncogenic kinase Met with equal potency to its inhibition of Axl superfamily kinases. Compound 13c significantly inhibited cellular Axl and

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。
• 7-Aza-6-alkoxy-1-tetralones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04053476A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  The preparation of 7-aza-6-alkoxy-1-tetralones which originates with dihydroresorcinol is disclosed herein. The subject compounds are useful intermediates in the synthesis of various compounds which possess valuable pharmacological properties.

  本文披露了以二氢间苯二酚为起始原料制备7-氮杂-6-烷氧基-1-四氢喹啉酮的方法。这些化合物是合成具有有价值药理特性的各种化合物的有用中间体。
• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20050101590A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这意味着它旨在提供止痒药（用于控制瘙痒的药物，抗瘙痒剂和止痒药）。研究发现，具有激动性作用的大麻素受体的化合物具有止痒效果。
• Pyridone derivatives having affinity for cannabinoid 2-type receptor
  申请人：——

  公开号：US20040082619A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  It was found that the compound having a binding activity to the cannabinoid type 2 receptor represented by the formula (I): 1 wherein R 1 is a group represented by the formula: —Y 1 —Y 2 —Y 3 —R a wherein Y 1 is single bond or the like; Y 2 is —C(═O)—NH— or the like; Y 3 is optionally substituted aryl or the like; R 2 is hydrogen or the like; R 3 is alkyl or the like; R 4 is alkyl or the like; R 5 is optionally substituted alkyl or the like; or R 3 and R 4 taken together with the adjacent atom form cyclic group or the like.

  发现具有与cannabinoid 2型受体结合活性的化合物，其代表式为（I）：1其中R1是由式表示的基团：—Y1—Y2—Y3—Ra其中Y1是单键或类似物；Y2是—C(═O)—NH—或类似物；Y3是可选取代芳基或类似物；R2是氢或类似物；R3是烷基或类似物；R4是烷基或类似物；R5是可选取代烷基或类似物；或R3和R4与相邻原子结合形成环状基团或类似物。
• 11.beta.-Alkyl-2-azaestratrienes and intermediates
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04012391A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  11.beta.-Alkyl-2-azaestratrienes, displaying valuable pharmacological properties, e.g. anti-viral and hypolipemic, are manufactured by a total synthesis originating with dihydroresorcinol.

  11.beta.-烷基-2-氮杂雌三烯是一种具有重要药理特性的化合物，例如抗病毒和降脂作用。它们是通过从二氢间苯二酚开始的全合成制备的。