1,4-bis(2,4-dimethylphenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 1374639-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(2,4-dimethylphenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-Bis[(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 1374639-65-2
• 化学式: C₂₂H₁₈F₄S₂
• 分子量: 422.511
• InChiKey: AIBIQNXBOONMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 二(2,4-二甲苯基)二硫醚 在 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,4-bis(2,4-dimethylphenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 和 CF 键活化铜催化五氟苯与二芳基二硫化物或芳基硫醇的直接硫醇化

  摘要：

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101676

文献信息

• Expedient synthesis of tetrafluorophenoxthiines and derivatives by copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Chuanming Yu、Gaobo Hu、Cuiling Zhang、Ran Wu、Haiwei Ye、Guanghui Yang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.023

  日期：2013.9

  synthesized from pentafluorobenzene and aryl thiols or diaryl disulfides in the presence of copper catalyst and ligand by using O2 as the oxidant, t-BuOLi as the base at 100 °C. The ligand (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (L) played an indispensable role in the reaction. This work contains a notable mode of CF bond activation, which is in the ortho position to the CH bond of pentafluorobenzene

  在这项研究中，在100℃下，以O 2为氧化剂，t- BuOLi为碱，在铜催化剂和配体存在下，由五氟苯和芳基硫醇或二芳基二硫化物成功合成了四氟苯氧噻吨。配体（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮（L）在反应中起不可或缺的作用。这项工作包含一个显着的C F键激活模式，该模式位于五氟苯C H键的邻位。