N-(diphenylmethylidene)-1,2-diphenylethylamine | 27962-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(diphenylmethylidene)-1,2-diphenylethylamine
• 英文别名: N-(1.2-Diphenylethyl)-benzophenon-imin；N-diphenylmethylene-1,2-diphenylethanamine；N-(1,2-diphenylethyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 27962-33-0
• 化学式: C₂₇H₂₃N
• 分子量: 361.486
• InChiKey: AEURFPWEVOWUKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylidene)-1,2-diphenylethylamine 在 盐酸 作用下， 生成 1,2-二苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮吖嗪的碱金属加合物。二、锂加合物

  摘要：

  已经研究了二苯甲酮吖嗪对锂的行为。与钠和钾不同，锂对二苯甲酮吖嗪有广泛的还原和裂解作用。反应产物为二苯甲基胺。通过将锂的量限制为每摩尔吖嗪 2 g 原子，根据其化学行为，反应产物显示为 N-锂硫代二苯甲酮亚胺。提出了两个原因来解释锂的行为与钠或钾。一种解释依赖于与其他两种碱金属相比，锂的还原能力更强。另一种依赖于有机锂化合物通过形成多中心键而结合的趋势。

  DOI：

  10.1139/v70-314
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzylideneamino)-2,2-diphenylacetate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以44%的产率得到N-(diphenylmethylidene)-1,2-diphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylative Benzylation of Diphenylglycinate Imines

  摘要：

  General reaction conditions for the Pd-catalyzed decarboxylative benzylation of benzyl diphenylglycinate Imines are described. The overall procedure requires a simple catalyst/ligand combination to form a new CSp(3)-CSp(3) bond. Microwave irradiation greatly accelerated the transformation. Moreover, various heteroaromatic moieties are tolerated in both the imine and ester components.

  DOI：

  10.1021/ol902651j

文献信息

• Synthesis of (diarylmethyl)amines using Ni-catalyzed arylation of C(sp³)–H bonds
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c5sc01589h

  日期：——

  The first nickel catalyzed deprotonative cross coupling between C(sp3)-H bonds and aryl chlorides is reported, allowing the challenging arylation of benzylimines in the absence of directing group or stoichiometric metal...

  据报道，C（sp3）-H键与芳基氯化物之间首次镍催化的去质子性交叉偶联，使得在没有导向基团或化学计量金属的情况下，亚苄基亚胺具有挑战性的芳基化作用。
• Transition-metal-free C(sp³)–H/C(sp³)–H dehydrogenative coupling of saturated heterocycles with <i>N</i>-benzyl imines
  作者：Zhengfen Liu、Minyan Li、Guogang Deng、Wanshi Wei、Ping Feng、Quanxing Zi、Tiantian Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d0sc00031k

  日期：——

  A unique C(sp3)–H/C(sp3)–H dehydrocoupling of N-benzylimines with saturated heterocycles is described. Using super electron donor (SED) 2-azaallyl anions and aryl iodides as electron acceptors, single-electron-transfer (SET) generates an aryl radical. Hydrogen atom transfer (HAT) from saturated heterocycles or toluenes to the aryl radical generates alkyl radicals or benzylic radicals, respectively

  描述了N-苄亚胺与饱和杂环的独特 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 脱氢偶联。使用超级电子供体 (SED) 2-氮杂烯丙基阴离子和芳基碘化物作为电子受体，单电子转移 (SET) 生成芳基自由基。氢原子从饱和杂环或甲苯转移到芳基分别生成烷基或苄基。新形成的烷基和苄基与 2-氮杂烯丙基结合，形成新的 C-C 键。实验证据支持芳基自由基的关键氢抽象，这决定了自由基-自由基偶联反应的化学选择性。值得注意的是，该过程避免了使用传统的强氧化剂和过渡金属。
• Synthesis of diarylmethylamines via palladium-catalyzed regioselective arylation of 1,1,3-triaryl-2-azaallyl anions
  作者：Minyan Li、Baris Yücel、Javier Adrio、Ana Bellomo、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c3sc53526f

  日期：——

  new methods for their synthesis are in demand. Herein, we report a versatile protocol for the synthesis of diarylmethylamine derivatives involving palladium-catalyzed arylation of in situ generated 2-azaallyl anion intermediates. The 2-azaallyl anions are generated by reversible deprotonation of readily available aldimine and ketimine precursors. Importantly, the arylated aldimine and ketimine products

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。
• Efficient Transamination under Mild Conditions:  Preparation of Primary Amine Derivatives from Carbonyl Compounds <i>via</i> Imine Isomerization with Catalytic Amounts of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Alessandra Trerè、Pietro Pilo Boyl

  DOI：10.1021/jo952124d

  日期：1996.1.1

  1,3-Prototropic rearrangement of N-diphenylmethanimines was successfully performed with a catalytic amount of potassium tert-butoxide. This procedure can also be used with aliphatic and aromatic aldimines and was extended to the isomerization of (1R)-camphorquinone monoimine and N-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-iminoazetidin-2-one. The isomerized imines were easily hydrolyzed and isolated as Cbz derivatives.
• Alkali metal adducts of benzophenone azine. II. The lithium adduct
  作者：E. J. MacPherson、James G. Smith

  DOI：10.1139/v70-314

  日期：1970.6.15

  The behavior of benzophenone azine towards lithium has been studied. Unlike sodium and potassium, lithium effected extensive reduction and cleavage of benzophenone azine; the reaction product being benzhydryl amine. By limiting the amount of lithium to 2 g-atoms per mole of azine, the reaction product was shown to be N-lithiobenzophenone imine on the basis of its chemical behavior.Two reasons are advanced

  已经研究了二苯甲酮吖嗪对锂的行为。与钠和钾不同，锂对二苯甲酮吖嗪有广泛的还原和裂解作用。反应产物为二苯甲基胺。通过将锂的量限制为每摩尔吖嗪 2 g 原子，根据其化学行为，反应产物显示为 N-锂硫代二苯甲酮亚胺。提出了两个原因来解释锂的行为与钠或钾。一种解释依赖于与其他两种碱金属相比，锂的还原能力更强。另一种依赖于有机锂化合物通过形成多中心键而结合的趋势。