1-[(4-(3-dimethylaminopropenoyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane | 1245794-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-(3-dimethylaminopropenoyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane
• 英文别名: Benzyl (1-((4-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl)cyclopropyl)carbamate；benzyl N-[1-[[4-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]methyl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1245794-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₇
• 分子量: 469.494
• InChiKey: SXLBULLJGDJVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-(3-dimethylaminopropenoyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane 在 铁粉 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 1-[(4-hydroxy-6-methoxyquinolin-7-yloxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane (1.2 g, yield: 95%) as a yellow solid的产率得到(1-(((4-hydroxy-6-methoxyquinolin-7-yl)oxy)methyl)cyclopropyl)carbamate benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL)METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明描述了一种制备化合物6-(7-4(1-氨基环丙基)甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（I）及其药学上可接受的盐的高产率和高纯度的方法。该方法相对于以前描述的方法具有各种优点，特别是避免了使用酰基叠氮中间体及其Curtius重排反应。还描述了用于制备化合物（I）的新型中间体。

  公开号：

  US20120010415A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 乙酸乙酯 、 Brine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 1-[(4-(3-dimethylaminopropenoyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane (1.9 g, yield: 95%) as a yellow solid的产率得到1-[(4-(3-dimethylaminopropenoyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and synthetic intermediates thereof

  摘要：

  本文描述了一种制备式(I)化合物及其药物可接受的盐的高产率和高纯度的过程。该过程具有比先前描述的方法更多的优点，特别是避免了使用酰基叠氮中间体及其Curtius重排。还描述了用于制备化合物(I)的新型中间体。

  公开号：

  US08642767B2

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL)METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-(7-((L-AMINOCYCLOPROPYL)MÉTHOXY)-6-MÉTHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-MÉTHYL-1-NAPHTHAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：EOS ETHICAL ONCOLOGY SCIENCE SPA IN ABBREVIATED FORM EOS SPA

  公开号：WO2010105761A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A process for the preparation in high yields and purity of the compound 6-(7-((l-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl- 1 -naphthamide of formula (I) and of the pharmaceutically acceptable salts thereof is described. The process has various advantages over those previously described, in particular it avoids the use of acyl azide intermediates and their Curtius rearrangement. Novel intermediates useful for the preparation of compound (I) are also described.

  描述了一种用于高产率和纯度制备化合物6-(7-((1-氨基环丙基)甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（式(I)）及其药用可接受盐的方法。该方法相对于先前描述的方法具有各种优点，特别是避免了使用酰基叠氮中间体及其Curtius重排。还描述了用于制备化合物(I)的新型中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL)METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Spinelli Silvano

  公开号：US20120010415A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A process for the preparation in high yields and purity of the compound 6-(7-4(1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide of formula (I) and of the pharmaceutically acceptable salts thereof is described. The process has various advantages over those previously described, in particular it avoids the use of acyl azide intermediates and their Curtius rearrangement. Novel intermediates useful for the preparation of compound (I) are also described.

  本发明描述了一种制备化合物6-(7-4(1-氨基环丙基)甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（I）及其药学上可接受的盐的高产率和高纯度的方法。该方法相对于以前描述的方法具有各种优点，特别是避免了使用酰基叠氮中间体及其Curtius重排反应。还描述了用于制备化合物（I）的新型中间体。
• Process for the Preparation of 6-(7-((1-Aminocyclopropyl)Methoxy)-6-Methoxyquinolin-4-Yloxy)-N-Methyl-1-Naphthamide and Synthetic Intermediates Thereof
  申请人：Clovis Oncology Italy S.r.l.

  公开号：US20150191429A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A process for the preparation in high yields and purity of the compound 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide of formula (I) and of the pharmaceutically acceptable salts thereof is described. The process has various advantages over those previously described, in particular it avoids the use of acyl azide intermediates and their Curtius rearrangement. Novel intermediates useful for the preparation of compound (I) are also described.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物及其药学上可接受的盐的高产率和高纯度的方法。该方法与先前描述的方法相比具有各种优点，特别是它避免了使用酰基叠氮中间体及其Curtius重排。还描述了用于制备化合物(I)的新型中间体。
• Process for the preparation of 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and synthetic intermediates thereof
  申请人：EOS Ethical Oncology Science S.p.A.

  公开号：US09012645B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  A process for the preparation in high yields and purity of the compound 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide of formula (I) and of the pharmaceutically acceptable salts thereof is described. The process has various advantages over those previously described, in particular it avoids the use of acyl azide intermediates and their Curtius rearrangement. Novel intermediates useful for the preparation of compound (I) are also described.

  描述了一种制备式(I)化合物6-(7-((1-氨基环丙基)甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺及其药学上可接受的盐的高产率和纯度的方法。该方法具有比先前描述的方法更多的优点，特别是避免了酰基叠氮中间体及其Curtius重排的使用。还描述了用于制备化合物(I)的新型中间体。