3,5-difluorophenol trifluoromethanesulfonate | 1333471-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluorophenol trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3,5-difluorophenyl trifluoromethanesulfonate；3,5-Difluorophenyl trifluoromethanesulphonate；(3,5-difluorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1333471-20-7
• 化学式: C₇H₃F₅O₃S
• 分子量: 262.157
• InChiKey: XNGUXVDZXHPQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 3,5-difluorophenol trifluoromethanesulfonate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到2,3,3',4,5,5',6-heptafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二氟苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3,5-difluorophenol trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k

文献信息

• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides
  作者：Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Tomoe Sumida

  DOI：10.1055/s-0036-1588464

  日期：2017.8

  coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides using manganese(0) as a reductant is described. The method is applicable to the reductive alkylation of various aryl sulfonates, including o-borylaryl triflate, which enabled efficient construction of diverse alkylated arenes under mild conditions. A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotsuju） 发布时间为专题的一部分高级策略合成镍 抽象的 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。
• Carbonylative coupling of aryl tosylates/triflates with arylboronic acids under CO atmosphere
  作者：Cheng Yi Hao、Dan Wang、Ya Wei Li、Lin Lin Dong、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、He Yun Zhu、Sheng Chang

  DOI：10.1039/c6ra14678c

  日期：——

  The carbonylative Suzuki–Miyaura reaction between aryl tosylates/triflates with arylboronic acid is herein reported, using base-free conditions and a balloon pressure of carbon monoxide. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of oxybenzone and ketoprofen in good yields under mild conditions.

  本文报道了在无碱条件和一氧化碳的球囊压力下，芳基甲苯磺酸盐/三氟甲磺酸与芳基硼酸之间的羰基化Suzuki-Miyaura反应。在这些条件下，以中等至极好的收率获得了不对称的联芳基酮。该方法适合在温和条件下以高收率合成氧苯甲酮和酮洛芬。
• 一种氟代咔唑基二苯乙烯联苯类化合物及其制备方法、应用
  申请人：闽都创新实验室

  公开号：CN114163379A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种氟代咔唑基二苯乙烯联苯类化合物及其制备方法、应用，属于有机发光材料技术领域，所述氟代咔唑基二苯乙烯联苯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种。本发明的材料其特征在于通过在BSBCz分子咔唑上引入氟，利用氟的特性来调控BSBCz的光电性能、热稳定性、激光发射阈值和脂溶性等综合性能，以此来筛选出性能更加优异的有机蓝光材料。这种材料在高性能有机发光器件中有广泛的应用前景。
• US8679646B2
  申请人：——

  公开号：US8679646B2

  公开（公告）日：2014-03-25