2-(4-甲基苯基)乙酰肼 | 57676-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(2-三氟甲基苯)异烟酸
• 英文名称: 4-Methyl-phenylessigsaeurehydrazid
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)acetohydrazide；2-(p-tolyl)acetohydrazide；p-tolyl-acetic acid hydrazide；4-methylphenylacetic acid hydrazide
• CAS: 57676-54-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08753835
• 分子量: 164.207
• InChiKey: WIVOCOQKIVAVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-Isopropoxy-phenyl)-5-(4-methyl-benzyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stein, Joachim; Dost, Johannes; Sitte, Norbert, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  酰基和水杨酸酰肼衍生物的合成，体外，体内抗炎活性和分子对接研究。

  摘要：

  随着时间的流逝，已经合成了几种药物，并且在市场上可用于治疗炎症。但是，他们无法有效治愈并伴有副作用。为了有效地应对此类疾病，杂环及其衍生物已获得特殊地位。因此，首先合成了1,3,4-恶二唑（15 – 16），1,2,4-三唑（17 – 18），席夫碱（19 – 24）和3,5-二取代吡唑（25）衍生物。由水杨酸和酰肼（12 – 14）用作COX-1和COX-2抑制剂。体内还通过角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿针对任何性别的白化病小鼠测试了抗炎活性。通过FT-IR和1 H NMR分析确认所有合成化合物的结构。出现了4-氨基噻唑（24）的席夫碱衍生物，IC 50值为1.76±0.05（COX-2）和117.8±2.59，作为有效的COX-2抑制剂。此外，我们还通过使用角叉菜胶诱导的爪水肿试验进行了体内抗炎研究。从在-体内抗炎活性，发现，1个小时的最大抑制百分比后，通过化合物观察到15.8％14与标准药

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104168
• 作为试剂：
  描述：

  间溴苯酚 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 2-(4-甲基苯基)乙酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decen-8-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1988083B1

文献信息

• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• Synthesis, in-vitro, in-vivo anti-inflammatory activities and molecular docking studies of acyl and salicylic acid hydrazide derivatives
  作者：Abida Munir、Adil Khushal、Kiran Saeed、Abdul Sadiq、Rahim Ullah、Gowhar Ali、Zaman Ashraf、Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Saeed Jan、Umer Rashid、Izhar Hussain、Amara Mumtaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104168

  日期：2020.11

  and their derivatives have gained their special position. For this reason 1,3,4-oxadiazole (15–16), 1,2,4-triazole (17–18), Schiff base (19–24) and 3,5-disubstituted pyrazole (25) derivatives were synthesized starting from salicylic acid and acyl acid hydrazides (12–14) as COX-1 and COX-2 inhibitors. In vivo anti-inflammatory activities were also tested by carrageenan-induced mice paw edema against

  随着时间的流逝，已经合成了几种药物，并且在市场上可用于治疗炎症。但是，他们无法有效治愈并伴有副作用。为了有效地应对此类疾病，杂环及其衍生物已获得特殊地位。因此，首先合成了1,3,4-恶二唑（15 – 16），1,2,4-三唑（17 – 18），席夫碱（19 – 24）和3,5-二取代吡唑（25）衍生物。由水杨酸和酰肼（12 – 14）用作COX-1和COX-2抑制剂。体内还通过角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿针对任何性别的白化病小鼠测试了抗炎活性。通过FT-IR和1 H NMR分析确认所有合成化合物的结构。出现了4-氨基噻唑（24）的席夫碱衍生物，IC 50值为1.76±0.05（COX-2）和117.8±2.59，作为有效的COX-2抑制剂。此外，我们还通过使用角叉菜胶诱导的爪水肿试验进行了体内抗炎研究。从在-体内抗炎活性，发现，1个小时的最大抑制百分比后，通过化合物观察到15.8％14与标准药
• Design, Synthesis, and Biological Profiles of Novel 1,3,4-Oxadiazole-2-carbohydrazides with Molecular Diversity
  作者：Jian-Jun Zhu、Pei-Yi Wang、Zhou-Qing Long、Shu-Zhen Xiang、Jun-Rong Zhang、Zhen-Xing Li、Yuan-Yuan Wu、Wu-Bin Shao、Xiang Zhou、Li-Wei Liu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07190

  日期：2022.3.9

  To unceasingly expand the molecular diversity of 1,3,4-oxadiazole-2-carbohydrazides, herein, small fragments (including −CH2–, −OCH2–, and −SCH2−) were incorporated into the target compounds to screen out the potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs). The bioassay results showed that the antifungal effects (expressed by EC50) against Sclerotinia sclerotiorum, Botryosphaeria dothidea, Fusarium

  为了不断扩大1,3,4-恶二唑-2-甲酰肼的分子多样性，本文将小片段（包括-CH 2 -、-OCH 2 - 和-SCH 2 -）掺入目标化合物中以筛选出潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）。生物测定结果表明，对核盘菌、葡萄球菌、尖孢镰刀菌和炭疽病菌的抗真菌作用（以EC 50表示）可达1.29（10a）、0.63（8h）、1.50（10i）和2.09（10i ）。) μg/mL，略低于多菌灵（EC 50分别为 0.69、0.13、0.55 和 0.80 μg/mL）。特别是化合物10h对玉米赤霉( G.z. )具有极强的生物活性，EC 50值为0.45 μg/mL。该结果优于氟吡菌酰胺（3.76 μg/mL），与丙氯嗪（0.47 μg/mL）相似。针对玉米黑星病（G.z.感染）的体内试验表明，化合物10h在200 μg/mL时的防治活性为86.8%，优于啶酰菌胺（79.6%）。进一步研究发现化合物10h可以抑制G
• 1,3-Disubstituted Heteroaryl Nmda/Nr2b Antagonists
  申请人：Layton E. Mark

  公开号：US20070293515A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Compounds represented by Formula I: (wherein A, B, D, P, Q, R 1 , R 2 , R 3 , W and Y are described herein) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA/NR2B antagonists useful for treating neurological conditions such as, for example, pain, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, epilepsy, depression, anxiety, ischemic brain injury including stroke, and other conditions.

  公式I所代表的化合物（其中A、B、D、P、Q、R1、R2、R3、W和Y的描述如下）或其药学上可接受的盐，可作为有效的NMDA / NR2B拮抗剂，用于治疗神经系统疾病，例如疼痛，帕金森病，阿尔茨海默病，癫痫，抑郁症，焦虑症，缺血性脑损伤包括中风和其他疾病。
• A structure–activity relationship study of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-dione and its 5-thioxo analogues on anti-thymidine phosphorylase and associated anti-angiogenic activities
  作者：Hriday Bera、Bee Jen Tan、Lingyi Sun、Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui、Gigi Nagar Chee Chiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.051

  日期：2013.9

  Thirty-three 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-dione and its 5-thioxo analogues were designed and synthesized which contained different substituents at meta- and/or para-positions of 2-phenyl or 2-benzyl ring attached to the fused ring structure. The preliminary pharmacological evaluation demonstrated that the 5-thioxo analogues of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase, comparable or better than reference compound, 7-Deazaxanthine (7-DX, 2) (IC50 value = 42.63 mu M). Moreover, compounds 5q and 6i displayed a mixed-type of inhibitory mechanism in the presence of variable concentrations of thymidine (dThd). In addition, selected compounds were found to have a noticeable inhibitory effect on the expression of angiogenesis markers, including VEGF and MMP-9 in MDA-MB-231 breast cancer cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.