tert-butyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate | 187835-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-benzamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 187835-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QVLBGUCVXPVQED-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-甲锡烷基化苯丙氨酸的合成和反应性

  摘要：

  摘要 一系列 N-苯甲酰基和 N-乙酰基脱氢苯丙氨酸酯 2a-h 的自由基氢化锡化产生 β-甲锡烷基化苯丙氨酸衍生物 3 和 4。将氢化锡添加到此类不饱和化合物中同时产生两个新的手性中心，导致两个非对映体对映体。3-甲锡烷基化苯丙氨酸 3 与甲醇 HCl 反应生成氯甲锡烷基取代的化合物 5 和 6，并且与一当量溴一起形成溴甲烷基化化合物 7 和 8。溴甲锡烷化苯丙氨酸衍生物 7 再与一当量溴反应生成二溴甲锡烷化化合物 9。 即使是氯甲锡烷化苯丙氨酸衍生物 5 也与一当量 HCl 反应生成二氯甲锡烷化化合物 10。通过元素分析、红外 (IR) 和多核 (1H、13C、119Sn) 核磁共振 (NMR) 光谱对产物进行表征。尝试使用耦合常数 3J(H,H)、3J(Sn,H) 和 3J(Sn,C=O) 的 Karplus 型关系来指定甲磺酰化苯丙氨酸衍生物的优选构象。这些分析的结果已通过三个晶体结构测定得到证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2017-0060
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclization Reactions of N-Benzoyl-α-dehydroarylalanine Alkyl Esters via Photoinduced Electron Transfer from Achiral and Chiral Amines

  摘要：

  Irradiation of the title compounds [(Z)-1] having (S)-(+)-sec-butyl, (-)-menthyl, and related chiral auxiliaries in methanol and 1,2-dichloroethane containing 2-(diethylamino)ethanol afforded chiral auxiliary-substituted (4S,5S)-, (4R,5R)-, (4R,5S)-, and (4S,5R)-4,5-dihydrooxazole derivatives (2) along with (E)-1. It was found that the photoinduced electron transfer-initiated cyclization of (Z)-1 gives either of the two diastereomers for cis-2 and trans-2 in diastereomeric excess whose value varies from 8 to 81% depending on the property of solvent as well as on the steric bulkiness of chiral auxiliary. On the other hand, the asymmetric photocyclization of chiral auxiliary-unsubstituted (Z)-1 in 1,2-dichloroethane proceeded cleanly in the presence of the chiral amine, (S)-(-)-1-methylpyrrolidine-2-methanol, to give (4R,5R)-2 and (4R,5S)-2 in enantiomeric excess of 17-38% and 20-33%, respectively, depending on the steric bulkiness of the aryl substituent. A mechanistic consideration of these diastereoselective and enantioselective photocyclization reactions enabled us to propose major factors controlling the extent of asymmetric photoinduction.

  DOI：

  10.3987/com-11-12193

文献信息

• Preferential formation of cis-4,5-dihydrooxazole derivatives via photoinduced electron transfer-initiated cyclization of N-acyl-α-dehydroarylalanine alkyl esters
  作者：Kei Maekawa、Norikazu Hishikawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.089

  日期：2007.11

  aryl, and acyl substituent effects on the photoinduced electron transfer-initiated cyclization reaction of the title compounds (1) were investigated in polar solvents from mechanistic and synthetic points of view. The irradiation of (Z)-1 in methanol containing triethylamine (TEA) was found to quantitatively give cis- and trans-4,5-dihydrooxazole derivatives (cis-2 and trans-2). In addition to thermodynamic

  从机理和合成的观点出发，研究了极性溶剂中烷基，芳基和酰基取代基对标题化合物（1）的光诱导电子转移引发的环化反应的影响。的照射（ż） - 1在含有三乙胺（TEA）的甲醇被发现，定量得到顺式-和反式-4,5-二氢恶唑衍生物（顺式- 2和反式- 2）。除了热力学考虑为对发光强度的电子转移和荧光猝灭在TEA，酰基和芳基取代基效应的存在和光反应1证实了形成（E）-芳基亚甲基自由基阴离子和（E）-N-酰基自由基阴离子中间体的连续电子转移反应的参与。还证实了后者中间体的环化最终导致2。这样的发现为选择性的基础顺- 2大大随的烷基和芳基取代基的空间体积增加1，可以得出结论，在的环化双基中间，前体的这些取代基对氢移的空间位阻2负责该中间体的动力学控制的氢转移。产物组成分析表明，质子性极性溶剂甲醇具有氢键合溶剂化能力，是最适合检测的光环化反应的溶剂。
• Chemoenzymatic synthesis of a novel ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation
  作者：Brian Adger、Ulrich Berens、Matthew J. Griffiths、Michael J.K elly、Ray McCague、John A. Miller、Christopher F. Palmer、Stanley M. Roberts、Rüdiger Selke、Ute Vitinius、Guy Ward

  DOI：10.1039/a704136e

  日期：——

  The hydrogenation of alkenes 7a–g using a chiral rhodium catalyst 6 (based on a bicyclo[3.2.0]heptane framework) takes place to give the phenylalanine derivatives 8a–g with remarkably high stereoselectivity (59–92% ee).

  使用手性铑催化剂 6（基于双环[3.2.0]庚烷框架）对烯烃 7a-g 进行氢化反应，得到苯丙氨酸衍生物 8a-g，其立体选择性极高（59-92% ee）。