2,4,6-trifluoro-5-trifluoromethylpyrimidine | 27077-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,6-trifluoro-5-trifluoromethylpyrimidine
• 英文别名: trifluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine；5-trifluoromethyl-2,4,6-trifluoropyrimidine；2,4,6-trifluoro-5-trifluoromethyl-pyrimidine；2,4,6-Trifluor-5-trifluormethylpyrimidin；Trifluoro-5-trifluoromethylpyrimidin；2,4,6-Trifluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 27077-35-6
• 化学式: C₅F₆N₂
• 分子量: 202.059
• InChiKey: LUOWQRCVEYJUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(三氟甲基)羟胺 、 2,4,6-trifluoro-5-trifluoromethylpyrimidine 在 cesium fluoride 作用下， 生成 2-(bistrifluoromethylamino-oxy)-4,6-difluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Replacement of α-chlorine in N-heteroaromatics by the (CF3)2NO group using mercurials derived from bistrifluoromethyl nitroxide: Synthesis of 2-(bistrifluoromethylamino-oxy)-pyridine, -pyrimidine and -pyrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85255-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-嘧啶羧酸 、 sulfur tetrafluoride 在 HF 、 SF₄ 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,6-trifluoro-5-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-6-halo-5-trifluoromethylpyrimidines having herbicidal

  摘要：

  2,4-二氨基-6-卤代-5-三氟甲基嘧啶的化学式为##STR1## 其中X是卤素原子，特别是氯或氟，R.sub.1和R.sub.2彼此独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基或C.sub.3-C.sub.6-环烷基，或者一起形成一个C.sub.3-C.sub.7-烷基桥，具有出色的选择性除草性能，并适用于控制玉米、谷物或大豆等栽培植物作物中的杂草。它们通过对2,4,6-三卤代-5-三氟甲基嘧啶进行氨基化而制备，而后者可通过对2,4,6-三卤代嘧啶-5-羧酸进行氟化而获得。2,4,6-三卤代-5-羧酸是新颖的中间体，通过在硫酸中用三氧化铬氧化2,4,6-三卤代-2-甲基、-卤代甲基或-甲酰基嘧啶而获得。

  公开号：

  US04507146A1

文献信息

• Replacement of α-chlorine in N-heteroaromatics by the (CF3)2NO group using mercurials derived from bistrifluoromethyl nitroxide: Synthesis of 2-(bistrifluoromethylamino-oxy)-pyridine, -pyrimidine and -pyrazine
  作者：Ronald E. Banks、Carl M. Irvin、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85255-0

  日期：1981.1
• 2,4-Diamino-6-halo-5-trifluoromethylpyrimidines having herbicidal
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04507146A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  2,4-Diamino-6-halo-5-trifluoromethylpyrimidines of the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom, especially chlorine or fluorine, and R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another are each hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl, or together form a C.sub.3 -C.sub.7 -alkylene bridge, have outstanding selective-herbicidal properties, and are suitable for controlling weeds in crops of cultivated plants, such as maize, cereal or soya-bean. They are produced by aminating 2,4,6-trihalo-5-trifluoromethylpyrimidine, which for its part is obtainable by fluorination of 2,4,6-trihalopyrimidine-5-carboxylic acid. The 2,4,6-trihalo-5-carboxylic acids are novel intermediates, and are obtained by oxidizing 2,4,6-trihalo-2-methyl-, -halomethyl- or -formyl-pyrimidine in sulfuric acid by means of chromium trioxide.

  2,4-二氨基-6-卤代-5-三氟甲基嘧啶的化学式为##STR1## 其中X是卤素原子，特别是氯或氟，R.sub.1和R.sub.2彼此独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基或C.sub.3-C.sub.6-环烷基，或者一起形成一个C.sub.3-C.sub.7-烷基桥，具有出色的选择性除草性能，并适用于控制玉米、谷物或大豆等栽培植物作物中的杂草。它们通过对2,4,6-三卤代-5-三氟甲基嘧啶进行氨基化而制备，而后者可通过对2,4,6-三卤代嘧啶-5-羧酸进行氟化而获得。2,4,6-三卤代-5-羧酸是新颖的中间体，通过在硫酸中用三氧化铬氧化2,4,6-三卤代-2-甲基、-卤代甲基或-甲酰基嘧啶而获得。