S-2-pyridyl ethanethioate | 10111-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2-pyridyl ethanethioate
• 英文别名: Ethanethioic acid, S-2-pyridinyl ester；S-pyridin-2-yl ethanethioate
• CAS: 10111-76-9
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: ITEXKYOIISHJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-pyridyl ethanethioate 在 三氯化铁 、 二丁基二甲氧基锡 、 cesium fluoride 作用下， 生成 2,2'-二硫二吡啶
  参考文献：
  名称：

  硫代锡烷的活化和合成应用。乙酸硫醇酯高效转化为二硫化物

  摘要：

  通过用硫醇乙酸酯处理烷氧基锡烷来获得硫氧烷。结合该反应，硫代锡烷方法学使得能够从乙酸硫醇单锅合成二硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94451-4
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 乙酰氯 在 盐酸 、 2-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-2-pyridyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl substituted phenylethenyl compounds having retinoid-like

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4独立地是氢，1-6个碳的低级烷基，卤素或1-6个碳的低级烷氧基；R.sub.5和R.sub.5'独立地是氢或1-6个碳的低级烷基；Y是氧或硫；Z是n-烷基，具有1-10个碳，环或分支链烷基，具有3-10个碳，并且直链烯基具有2-10个碳，或环或分支链烯基具有3-10个碳；X是噻吩基，吡啶基，呋喃基，吡嗪基，嘧啶基，吡咯烷基，噻唑基和噁唑基；A是（CH.sub.2）.sub.n，其中n为0-5，低支链烷基，具有3-6个碳，具有3-6个碳的环烷基，具有2-6个碳和1或2个双键的烯基，具有2-6个碳和1或2个三键的炔基；B是氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.8，CONR.sub.9 R.sub.10，--CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.11，CH.sub.2 OCOR.sub.11，CHO，CH（OR.sub.12）.sub.2，CHOR.sub.13 O，--COR.sub.7，CR.sub.7（OR.sub.12）.sub.2，或CR.sub.7 OR.sub.13 O，其中R.sub.7是含有1-5个碳的烷基，环烷基或烯基，R.sub.8是1-10个碳的烷基，或5-10个碳的环烷基，或R.sub.8是苯基或低级烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地是氢，1-10个碳的烷基，或5-10个碳的环烷基，或苯基或低级烷基苯基，R.sub.11是1-10个碳的烷基，苯基或低级烷基苯基，R.sub.12是低级烷基，R.sub.13是2-5个碳的双价烷基基团，具有类似于视黄酸的生物活性。

  公开号：

  US05391753A1

文献信息

• Water-Soluble Acylating Agents: Preparation of 2-Acylthio-1-alkylpyridinium Salts and Acylation of Phenols, Acids, and/or Amines with These Salts in an Aqueous Phase
  作者：Tohru Sakakibara、Yukie Watabe、Masahide Yamada、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.247

  日期：1988.1

  Reaction of phenols, amines, and acids with 2-benzoylthio-1-methylpyridinium chloride prepared in situ from benzoyl chloride and 1-methyl-2(1H)-pyridinethione, afforded the corresponding benzoyl derivatives in good yields. In the reaction of p-nitrophenol, even a catalytic amount of 1-methyl-2(1H)-pyridinethione proved to be effective. Similar reactions of p-nitrophenol with isobutyryl chloride and acetyl

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。
• Diastereoselective, Three-Component Cascade Synthesis of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Employing the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization Process
  作者：T. Andrew Mitchell、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo801604k

  日期：2008.12.19

  intercepted by the pendant ketone. Formation of a cyclic oxocarbenium is followed by reduction with silicon-based nucleophiles leading to a highly diastereoselective synthesis of tetrahydrofurans. This cascade process has now been extended to the synthesis of tetrahydropyrans from simple delta-ketoaldehydes. The stereochemical outcome of the cascade processes described was determined by NOE correlations

  描述了导致开发级联序列的研究的完整说明，该级联序列可生成多达两个 CC 键、一个 CO 键和三个新的立体中心，这些立体中心从简单的 γ-酮醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛提供取代的四氢呋喃 (THF)。该过程涉及串联 Mukaiyama 醛醇内酯化 (TMAL)，并且积累的证据表明，被挂件酮拦截的甲硅烷基化 β-内酯的中介​​作用。形成环状氧碳鎓后，用硅基亲核试剂还原，导致四氢呋喃的高度非对映选择性合成。这种级联过程现已扩展到从简单的 δ-酮醛合成四氢吡喃。所描述的级联过程的立体化学结果由 NOE 相关性确定，耦合常数分析和衍生的氧杂环的 X 射线晶体学，并且与已建立和最近提出的环状 5 和 6 元氧碳鎓离子亲核加成模型一致。该方法的效用通过合成 colopsinol B 的四氢呋喃片段得到了证明。
• URAT1 INHIBITOR
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US20170290795A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided are a compound represented by the following Formula (III), a tautomer or stereoisomer of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof used as a therapeutic agent for gout or hyperuricemia. (In the Formula (III), R 1a , R 2a , R 6a , and R 7a represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a cyano group, R 3a and R 8a form a benzene ring or a 5-membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms, as a ring constituent element, selected from nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms together with two carbon atoms to which R 3a and R 8a are bonded, R 4a and R 5a form a benzene ring together with two carbon atoms to which R 4a and R 5a are bonded or represent any of the groups represented by R 1a described above, W a represents CR 10a or N, and where, R 10a represents any of the groups represented by R 1a , X a represents an oxygen atom or a sulfur atom, Y a represents an alkylene chain having 1 to 8 carbon atoms, and where, the alkylene chain may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the alkylene chain may be a linear or branched alkylene chain, the branched alkylene chain may have a 3- to 7-membered ring formed by side chains bonded to carbon atoms which are the same as or different from each other, together with the carbon atoms to which the side chains are bonded and may have a double bond in the middle thereof, and Z a represents CO 2 H.)

  提供的是以下公式（III）所代表的化合物，该化合物的互变异构体或立体异构体，或者是作为痛风或高尿酸血症治疗剂的药用可接受盐或溶剂。（在公式（III）中，R1a、R2a、R6a和R7a代表氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、具有1至8个碳原子的烷氧基或氰基，R3a和R8a形成苯环或含有1至3个杂原子（从氮原子、氧原子和硫原子中选择）的5元杂环，作为环构成元素，与R3a和R8a结合的两个碳原子一起，R4a和R5a与R4a和R5a结合的两个碳原子一起形成苯环，或代表上述R1a描述的任何基团，W代表CR10a或N，其中R10a代表上述R1a描述的任何基团，X代表氧原子或硫原子，Y代表具有1至8个碳原子的烷基链，其中烷基链可能被具有1至8个碳原子的烷基取代，且烷基链可能是直链或支链烷基链，支链烷基链可能由连接到相同或不同的碳原子的侧链形成3至7个成员环，与侧链结合的碳原子以及可能在其中间具有双键，并且Z代表CO2H。）
• Studies of the tandem Mukaiyama aldol-lactonization (TMAL) reaction: A concise and highly diastereoselective route to β-lactones applied to the total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01029-6

  日期：1997.12

  A concise and highly diastereoselective route to β-lactones has been developed based on a tandem Mukaiyama aldol-lactonization employing thiopyridylsilylketene acetals and various aldehydes. (−)-Panclicin D, a potent pancreatic lipase inhibitor, was synthesized using this methodology. Recent optimization and extensions of this method are described which include variation of the silyl group and leaving

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。
• Highly diastereoselective synthesis of β-lactams by addition of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters to chiral imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91874-4

  日期：1992.2

  Addition of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters to chiral imines derived from alkoxy aldehydes occurs with good diastereofacial control, and opens a simple access to important carbapenem antibiotics.

  将2-吡啶基硫酯的钛烯醇盐添加到衍生自烷氧基醛的手性亚胺中，可以很好地控制非对映表面，从而轻松获得重要的碳青霉烯类抗生素。