3-oxo-5-phenylpentanenitrile | 70102-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 70102-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QKDNXNGQNGDWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  287.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 乙醇 、 sodium methylate 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 2,5-双(2-苯基乙基)-1H-吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  尝试乙内酰脲合成过程中形成吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a028
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/149907

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• Base-Mediated Tunable Synthesis of 2-Trifluoromethylated Furans and Dihydrofuranols: Extraordinary Stable in Sulfuric Acid
  作者：Junwen Wang、Shouxiong Chen、Wei Wu、Shunli Wen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02326

  日期：2019.12.6

  2-Trifluoromethylated furans and dihydrofuranols were tunably synthesized from the cyclization of β-ketonitriles with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone mediated by bases. In addition, dehydration of dihydrofuranol compounds with concentrated sulfuric acid gave another 2-(trifluoromethyl)furans isomer. The developed methodology exhibits an excellent functional group tolerance for both aromatic and aliphatic β-ketonitriles

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。
• 2-三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110272400B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种2‑三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法，其是以碱为促进剂，苯甲酰乙腈衍生物为底物，3‑溴‑1,1,1‑三氟丙酮为氟化试剂，在溶剂中，经串联反应得到所述2‑三氟甲基取代呋喃化合物；再经脱水及氰的水解制得2‑三氟甲基取代呋喃衍生物。该反应采用一锅法合成，具有操作步骤简便、原料易制备，反应体系对官能团的普适性较高等优点。所得氟化呋喃化合物对松材线虫等具有很好的杀灭活性，在100 mg/L剂量下，对线虫的死亡率高达87%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。
• Tertiary amine-catalyzed (3+3) annulations of δ-acetoxy allenoates: Substrate scope, synthetic application and mechanistic insight
  作者：Chunjie Ni、Weiping Zhou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.058

  日期：2017.6

  highly stereoselective synthesis of the core of calyxin I. Mechanistic experiments suggest the involvement of 3-ammonium-2,4-dienoate intermediate BN. This type of cationic intermediate arises from an addition-elimination process between allenoate substrate and amine catalyst, and is stable enough for isolation and characterization. Mechanistic studies also disclose the crucial role of amide NH of 5g

  本文报道了通过使用6'-脱氧-6'-全氟苯甲酰胺基奎宁（5g）作为催化剂，使δ-乙酰氧基烯酸酯与1C，3O-双亲核试剂进行正式（3 + 3）环化反应，可快速获得4 H-吡喃具有出色的对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此方法的实用性在花萼I核心的高度立体选择性合成中得到了证明。机理实验表明，3-铵-2,4-二烯酸中间体B N的参与。这种类型的阳离子中间体是由于脲基甲酸酯底物和胺催化剂之间的加成消除过程而产生的，并且对于分离和表征而言足够稳定。机理研究还透露酰胺NH的重要作用5克，这不仅能够激活allenoate便于形成乙ñ，但提高的亲电δ Ç的乙ñ亲核攻击。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124938A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R4C, R4d, L, A, Q, W and HET are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及如下式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4C、R4d、L、A、Q、W和HET分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及ATX活性有所涉及的其他疾病或情况（如纤维化）中的用途。