(2,4-dimethylphenyl)(perfluorophenyl)sulfane | 1374639-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(perfluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)sulfanyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1374639-70-9
• 化学式: C₁₄H₉F₅S
• 分子量: 304.283
• InChiKey: HCAAQNBTBQRUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 二(2,4-二甲苯基)二硫醚 在 1,10-菲罗啉 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(perfluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 和 CF 键活化铜催化五氟苯与二芳基二硫化物或芳基硫醇的直接硫醇化

  摘要：

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101676

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Pentafluorobenzene with Diaryl Disulfides or Aryl Thiols by C-H and C-F Bond Activation
  作者：Chuanming Yu、Cuiling Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101676

  日期：2012.4

  A Cu-catalyzed cross-coupling reaction of diaryl disulfides or aryl thiols with pentafluorobenzene using CuBr as the catalyst, tBuOLi or tBuOK as the base in DMSO at 60 °C under an O2 atmosphere was investigated. The corresponding bisarylthiolation products were obtained in moderate to good yields by C–H bond and C–F bond activation. When 1,10-phenanthroline·H2O and DDQ were added to the above system

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。