Boc-proline 2-thiopyridyl ester | 33857-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-proline 2-thiopyridyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-pyridin-2-ylsulfanylcarbonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 33857-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: QSSRISCJMIMTAO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-proline 2-thiopyridyl ester 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-<(R)-1-(dimethoxymethyl)-1-hydroxyethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Boc-proline 2-thiopyridyl ester
  参考文献：
  名称：

  TRIPEPTIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  提供了一种三肽化合物，其制备方法和应用。相关化合物的结构由式（I）表示。提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组成对预防和治疗高血压和其他心脑血管系统疾病起着作用。

  公开号：

  US20170267718A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed acylation-reactions of (hetero)arylzinc pivalates with thiopyridyl ester derivatives
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian S. Hofmayer、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c9sc01817d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed acylation reaction of various primary, secondary and tertiary alkyl, benzyl and (hetero)aryl S-pyridyl thioesters with (hetero)arylzinc pivalates is reported. The thioesters were prepared directly from the corresponding carboxylic acids under mild conditions, thus tolerating sensitive functional groups. Acylations of α-chiral S-pyridyl esters proceeded with very high stereoretention

  报道了各种伯，仲和叔烷基，苄基和（杂）芳基S-吡啶基硫酯与（杂）芳基锌新戊酸酯的钴催化的酰化反应。硫酯是在温和的条件下直接由相应的羧酸制备的，因此可以耐受敏感的官能团。α-手性S-吡啶基酯的酰基化以非常高的立体保留进行，导致光学富集的α-手性酮。
• New and Convenient Syntheses of the Important Roasty, Popcorn-like Smelling Food Aroma Compounds 2-Acetyl-1-pyrroline and 2-Acetyltetrahydropyridine from Their Corresponding Cyclic α-Amino Acids
  作者：Thomas Hofmann、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf9706437

  日期：1998.2.1

  Novel straightforward syntheses have been developed supplying the important food odorants 2-acetyl-1-pyrroline (AP) and 2-acetyltetrahydropyridine (ATHP) in high yields. The four-step reaction sequence starts from the N-shielded cyclic alpha-amino acids L-proline and pipecolinic acid, respectively, which, in the first step, are converted into the N-shielded 2-acetyl derivatives. Removing the shielding

  已经开发出新颖的简单合成方法，以高收率提供重要的食品增香剂2-乙酰基-1-吡咯啉（AP）和2-乙酰基四氢吡啶（ATHP）。四个步骤的反应序列分别从N-保护的环状α-氨基酸L-脯氨酸和胡椒碱酸开始，第一步将其转化为N-保护的2-乙酰基衍生物。用三氟乙酸除去保护基团，分别得到2-乙酰基吡咯烷和2-乙酰基哌啶三氟乙酸盐，将其水溶液的pH值提高到7.0后，它们以高收率自发地氧化成AP（基于L-脯氨酸的比例为43％）或ATHP（以胡椒碱酸计为35％），分别通过空气氧气。在食品中两种增香剂的形成途径仍不清楚的最后一步，这是重要的提示。
• Tripeptide compound, preparation method therefor, and application thereof
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US11358985B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Provided are a tripeptide compound, a preparation method therefor, and an application thereof. The structure of the related compound is represented by formula (I). The provided compound has angiotensin converting enzyme inhibiting bioactivity, and the compound and a pharmaceutical composition thereof play a role in preventing and treating hypertension and other cardiocerebral vascular system diseases.

  本文提供了一种三肽化合物、其制备方法及其应用。相关化合物的结构由式（I）表示。所提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组合物在预防和治疗高血压及其他心脑血管系统疾病中发挥作用。
• Orlemans, E. O. M.; Verboom, W.; Lammerink, B. H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 2, p. 64 - 72
  作者：Orlemans, E. O. M.、Verboom, W.、Lammerink, B. H. M.、Reinhoudt, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient preparation of polyfunctional .alpha.-diketones from carboxylic acids
  作者：Raymond Conrow、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jo00356a036

  日期：1986.3