N-benzyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine | 126190-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(2-chlorobenzylidene)-1-phenylmethanamine；(E)-N-benzyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 126190-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ILVPMLYEHFKBBQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-三氟甲硫基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用AgSCF 3对镍进行无配体镍催化的邻位选择性三氟甲基硫代芳基氯化物和溴化物的定向

  摘要：

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02689
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到N-benzyl-1-(2-chlorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  咪唑和恶唑片段作为HIV-1整合酶LEDGF / p75破坏者和微生物病原体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115210

文献信息

• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• A new synthesis of pyrrolidines via imino-aldol reaction of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl ketones with imines
  作者：Veejendra K. Yadav、Archana Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.117

  日期：2008.5

  A new synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines from the imino-aldols formed from Lewis acid-mediated reactions of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl ketones with benzylimines is described. The ring closure of the imino-aldols formed from the benzylimines of 2-chloro-, 2-fluoro-, and 2-trifluoromethylbenzaldehydes proceeds with predominantly 2,5-anti selectivity to generate the corresponding

  描述了由路易斯酸介导的（2-三甲基甲硅烷基甲基）环丙基酮与苄基亚胺形成的亚氨基-羟醛新合成的2,3,5-三取代的吡咯烷。由2-氯-，2-氟-和2-三氟甲基苯甲醛的苄基亚胺形成的亚氨基-羟醛的闭环主要以2,5-抗选择性进行，以中等产率产生相应的吡咯烷。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。
• Catalytic Acylcyanation of Imines with Acetylcyanide
  作者：Benjamin List、Subhas Pan、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-951543

  日期：——

  Aldimines react with acetyl cyanide in the presence of a catalytic amount of a thiourea catalyst to give the corresponding N-acetylated amino nitriles in high yields. The scope of the reaction is broad and both aromatic as well as aliphatic aldimines can readily be used.

  在催化量的硫脲催化剂存在下，醛亚胺与乙酰氰反应，以高产率得到相应的 N-乙酰化氨基腈。该反应的范围很广，可以很容易地使用芳香族和脂肪族醛亚胺。