1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene | 1222208-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene
• 英文别名: 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-Decapentoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1222208-99-2
• 化学式: C₈₅H₁₃₀O₁₀
• 分子量: 1311.96
• InChiKey: PRPQVWAOBBLLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.2
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以12 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光范围内柱[4]芳烃[1]醌衍生物的手性感应与记忆

  摘要：

  通过氧化柱[5]芳烃合成了柱[4]芳烃[1]醌衍生物（ PQ X s），其在约485 nm处表现出显着的电荷转移（CT）跃迁。成功实现了两对对映体构象异构体的手性拆分。尽管结合亲和力降低， PQ X仍表现出较慢的外消旋动力学。通过将PQ X s 与手性客体络合，实现了具有显着不对称因子的可见光手性光感应。诱导的对映体过量可以通过与非手性客体的竞争性结合来维持，这为手性传感和记忆提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04367
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dipentoxyphenyl)methanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以41%的产率得到1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴的环低聚反应制备柱 [n] 芳烃

  摘要：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴在室温下用适当的路易斯酸催化剂进行环化低聚，实现了柱 [n] 芳烃 (n = 5 或 6) 的简便有效的制备。这种环低聚的机制被认为是 Friedel-Crafts 烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100698

文献信息

• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。
• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。
• Novel binding regioselectivity in the interpenetration of a non-symmetric axle into a non-symmetric pillar[5]arene wheel
  作者：Xiaoyan Shu、Wei Chen、Dabin Hou、Qingbin Meng、Renlin Zheng、Chunju Li

  DOI：10.1039/c4cc00800f

  日期：——

  A non-symmetric pillar[5]arene bearing methyl and pentyl rims can regioselectively bind 5-bromovaleronitrile, with the directionality of CN@methyl rim and Br@pentyl rim.

  一种非对称的含有甲基和戊基边缘的柱[5]芳烃可以选择性地结合5-溴戊腈，其方向性为CN@methyl边缘和Br@pentyl边缘。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING PILLARARENE<br/>[FR] PILLARARÈNE CONTENANT DU FLUOR<br/>[JA] 含フッ素ピラーアレーン
  申请人：[en]KYOTO UNIVERSITY;[ja]国立大学法人京都大学

  公开号：WO2022265084A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  本発明は、下記式（１Ａ）（式中、各記号は、明細書の記載の通りである。）で表される化合物を提供する。
• Preparation of Pillar[n]arenes by Cyclooligomerization of 2,5-Dialkoxybenzyl Alcohols or 2,5-Dialkoxybenzyl Bromides
  作者：Yingjie Ma、Zibin Zhang、Xiaofan Ji、Chengyou Han、Jiuming He、Zeper Abliz、Weixiang Chen、Feihe Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201100698

  日期：2011.9

  The facile and efficient preparation of pillar[n]arenes (n = 5 or 6) was achieved by cyclooligomerization of 2,5-dialkoxybenzyl alcohols or 2,5-dialkoxybenzyl bromides with an appropriate Lewis acid catalyst at room temperature. The mechanism for this cyclooligomerization is presumed to be a Friedel–Crafts alkylation.

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴在室温下用适当的路易斯酸催化剂进行环化低聚，实现了柱 [n] 芳烃 (n = 5 或 6) 的简便有效的制备。这种环低聚的机制被认为是 Friedel-Crafts 烷基化。