N-(2,3-dimethylphenyl)hydroxylamine | 3096-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,3-Dimethylphenylhydroxylamine
• CAS: 3096-62-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CCTSPMYDFYAKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)hydroxylamine 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 bis(2,3-dimethyl)phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻二甲苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的[1,3]-甲氧基重排合成间位取代的苯胺。

  摘要：

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01009

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
• Synthesis, Characterization, and Conformational Analysis of DNA Adducts from Methylated Anilines Present in Tobacco Smoke
  作者：M. Matilde Marques、Luísa L. G. Mourato、M. Amélia Santos、Frederick A. Beland

  DOI：10.1021/tx950044z

  日期：1996.1.1

  to the arylamine nitrogen had a higher percentage of syn conformers. This observation was supported by theoretical simulation studies that indicated substantial percentages of low energy syn conformers, increasing with the substitution pattern in the order para < meta < ortho < ortho,para < ortho,meta. The results demonstrate that, although single-ring arylamines are considered weak carcinogens, their

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• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

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• Selective Photoinduced Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitris I. Ioannou、Michael A. Terzidis、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01367

  日期：2020.6.5

  We report the selective photoinduced reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines. The present methodology facilitates this transformation in the absence of catalyst or additives and uses only light and methylhydrazine. This noncatalytic photoinduced transformation proceeds with a broad scope, excellent functional-group tolerance, and high yields. The potential of this protocol reflects on the

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• 3,3-Dialkyl-1-(substituted-phenyl) triazene-1-oxides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03989680A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  3,3-Dialkyl-1-(substituted-phenyl)triazene-1-oxides and N-phenylazo heterocyclic compounds having anti-inflammatory properties.

  具有抗炎性能的3,3-二烷基-1-(取代苯基)三氮烯-1-氧化物和N-苯基偶氮杂环化合物。