3,6-di(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 84632-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-di(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 84632-55-3
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 388.425
• InChiKey: CBFKSOKVHFBOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 癸基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到2,5-didecyl-3,6-di(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于高性能有机场效应晶体管的基于萘的二酮吡咯并吡咯基有机半导体

  摘要：

  在这里，我们设计并合成了三种新型的萘二吡咯并吡咯并吡咯（DPP）衍生物，它们具有大规模的π-离域电子结构，作为侧基和线性（正癸基和n-十二烷基）和支链（2-己基癸基）烷基链作为高性能有机场效应晶体管（OFET）的活性层的替代物。已经详细研究了热，光物理性质，能级和固态分子堆积。所有材料均表现出出色的热稳定性，分解温度为400°C，具有高半结晶度特性，具有合适的HOMO和LUMO能级，并且薄膜中的晶畴尺寸各不相同。底接触/顶栅晶体管器件因此被制造以研究迁移率。令人鼓舞的是，所有化合物都可以在OFET器件中很好地发挥作用，并显示出作为p型半导体材料的巨大潜力。具有正癸基烷基链的单体（D-DPPN）的迁移率最高，为0.019 cm 2 V-1 s -1， I on / I off比达到10 6。我们首次合成了萘侧DPP单体，并在使用这些单体而没有任何进一步的功能直接用作半导体的情况下，在OFET

  DOI：

  10.1039/c8nj01453a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 丁二酸二异丙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以3.8 g的产率得到3,6-di(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于高性能有机场效应晶体管的基于萘的二酮吡咯并吡咯基有机半导体

  摘要：

  在这里，我们设计并合成了三种新型的萘二吡咯并吡咯并吡咯（DPP）衍生物，它们具有大规模的π-离域电子结构，作为侧基和线性（正癸基和n-十二烷基）和支链（2-己基癸基）烷基链作为高性能有机场效应晶体管（OFET）的活性层的替代物。已经详细研究了热，光物理性质，能级和固态分子堆积。所有材料均表现出出色的热稳定性，分解温度为400°C，具有高半结晶度特性，具有合适的HOMO和LUMO能级，并且薄膜中的晶畴尺寸各不相同。底接触/顶栅晶体管器件因此被制造以研究迁移率。令人鼓舞的是，所有化合物都可以在OFET器件中很好地发挥作用，并显示出作为p型半导体材料的巨大潜力。具有正癸基烷基链的单体（D-DPPN）的迁移率最高，为0.019 cm 2 V-1 s -1， I on / I off比达到10 6。我们首次合成了萘侧DPP单体，并在使用这些单体而没有任何进一步的功能直接用作半导体的情况下，在OFET

  DOI：

  10.1039/c8nj01453a

文献信息

• Fluorescent diketopyrrolopyrroles
  申请人：——

  公开号：US20030187106A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Fluorescent diketopyrrolopyrroles (“DPPs”) of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 , independently from each other, stand for C 1 -C 25 -alkyl, allyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl or Ar 3 , —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , wherein R 3 and R 4 independently from each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substituted on to three times with C 1 -C 3 alkyl, Ar 3 stands for phenyl or 1- or 2-naphthyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, and wherein C 1 -C 25 -alkyl or —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , preferably C 1 -C 25 -alkyl, can be substituted with a functional group capable of increasing the solubility in water such as a tertiary amino group, —SO 3 − , or PO 4 2− , Ar 1 , and Ar 2 , independently from each other, stand for 2 wherein R 5 stands for C 1 -C 6 alkyl, —NR 8 R 9 , —OR 10 , —S(O) n R 8 , —Se(O) n R 8 , or phenyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, wherein R 8 and R 9 , independently from each other, stand for hydrogen, C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ph, R 10 , wherein R 10 stands for C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein Ph, the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, or R 8 and R 9 stand for —C(O)R 10 , wherein R 11 can be C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, R 10 , —OR 12 or —NR 13 R 14 , wherein R 12 , R 13 , and R 14 stand for C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, or —NR 8 R 9 stands for a five- or sixmembered heterocyclic radical in which R 8 and R 9 together stand for tetramethylene, pentamethylene, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —CH 2 —NR 5 —CH 2 —CH 2 —, preferably —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, and n stands for 0, 1, 2 or 3, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for hydrogen or R 5 , but do not stand simultaneously for hydrogen, processes for its preparation, its uses and compositions comprising the compounds I.

  荧光二酮吡咯烷酮（“DPPs”）的公式I1，其中R1和R2，独立地代表C1-C25烷基，可以用C1-C3烷基或Ar3取代的丙烯基，—CR3R4—（CH2）m—Ar3，其中R3和R4独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C3烷基取代，Ar3代表苯基或1-或2-萘基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一至三次，m代表0、1、2、3或4，其中C1-C25烷基或—CR3R4—（CH2）m—Ar3，优选为C1-C25烷基，可以用增加水溶性的功能基团取代，例如三级胺基，—SO3−或PO42−，Ar1和Ar2独立地代表2，其中R5代表C1-C6烷基，—NR8R9，—OR10，—S（O）nR8，—Se（O）nR8或苯基，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一至三次，其中R8和R9独立地代表氢，C1-C25烷基，C5-C12环烷基，—CR3R4—（CH2）m—Ph，其中R10代表C6-C24芳基，或由五至七个环原子组成的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一至三个杂原子组成，其中Ph，芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一至三次，或R8和R9代表—C（O）R10，其中R11可以是C1-C25烷基，C5-C12环烷基，R10，—OR12或—NR13R14，其中R12、R13和R14代表C1-C25烷基，C5-C12环烷基，C6-C24芳基，或由五至七个环原子组成的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一至三个杂原子组成，其中芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一至三次，或—NR8R9代表一个五元或六元杂环基团，其中R8和R9一起代表四亚甲基，五亚甲基，—CH2—CH2—O—CH2—CH2—或—CH2—CH2—NR5—CH2—CH2—，优选为—CH2—CH2—O—CH2—CH2—，n代表0、1、2或3，其中R6和R7独立地代表氢或R5，但不同时代表氢，其制备方法，其用途和包含化合物I的组合物。
• Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1087006B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• US6603020B1
  申请人：——

  公开号：US6603020B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• US7001677B2
  申请人：——

  公开号：US7001677B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• US7060843B1
  申请人：——

  公开号：US7060843B1

  公开（公告）日：2006-06-13