溴甲基膦酸二异丙酯 | 98432-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤化磷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 溴甲基膦酸二异丙酯
• 中文别名: 溴甲基磷酸二异丙酯；二异丙基溴甲基磷酸酯
• 英文名称: diisopropyl (bromomethyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl bromomethanephosphonate；Diisopropyl bromomethylphosphonate；2-[bromomethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 98432-80-5
• 化学式: C₇H₁₆BrO₃P
• 分子量: 259.08
• InChiKey: JNONGIUWXHOEEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80°C 1mm
• 密度：
  1.329
• 闪点：
  80°C/1mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的库房中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基膦酸二异丙酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (mercaptomethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Modified Short Interfering Nucleic Acid (siNA) Molecules and Uses Thereof

  摘要：

  本文披露了包含修饰核苷酸的短干扰核酸（siNA）分子及其用途。siNA分子可以是双链的，并包括从2'-O-甲基核苷酸和2'-氟核苷酸中选择的修饰核苷酸。本文还披露了包含（a）磷酸化阻断剂、共轭基团或5'-稳定端盖；以及（b）短干扰核酸（siNA）的siNA分子。

  公开号：

  US20220177888A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 溴甲基膦酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDE PHOSPHONATE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIH
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005079812A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to a method of treating HIV infections by administering a nucleoside phosphonate derivative represented by formula (I).

  本发明涉及通过给予由式(I)表示的核苷酸膦酸衍生物来治疗HIV感染的方法。
• Synthesis of fluorinated acyclic nucleoside phosphonates with 5-azacytosine base moiety
  作者：Karel Pomeisl、Marcela Krečmerová、Radek Pohl、Robert Snoeck、Graciela Andrei

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130529

  日期：2019.9

  With respect to the strong antiviral activity of (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine various types of its side chain fluorinated analogues were prepared. The title compound, (S)-1-[3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine (FPMP-5-azaC) was synthesised by the condensation reaction of (S)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy)-3-fluoropropyl p-toluenesulfonate with a sodium

  关于（S）-1- [3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶的强抗病毒活性，制备了各种类型的其侧链氟化类似物。通过（S）-2-[（二异丙氧基磷酰基）的缩合反应，合成标题化合物（S）-1- [3-氟-2-（膦甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（FPMP-5-azaC ）。甲磺酸）-3-氟丙基对甲苯磺酸盐与5-氮杂胞嘧啶钠盐的混合物，然后分离出合适的N 1和O 2区域异构体和酯水解。FPMP-5-azaC对其5,6-dihydro-5-azacytosine对应物，氨基酸氨基磷酸酯前药和具有退火五元咪唑环的系统的转化，即咪唑[1,2-a] [1,3,5还进行了三嗪衍生物。由5-氮杂胞嘧啶和三氟甲基环氧乙烷制备1-（2-膦甲氧基-3,3,3-三氟丙基）-5-氮杂胞嘧啶以形成1-（3,3,3-三氟-2-羟丙基）-5-氮杂胞嘧啶用二异丙基溴甲烷膦酸酯处理，然后将酯脱保护。研究了所有新制备
• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• Synthesis and Evaluation of Asymmetric Acyclic Nucleoside Bisphosphonates as Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i> and Human Hypoxanthine–Guanine–(Xanthine) Phosphoribosyltransferase
  作者：Petr Špaček、Dianne T. Keough、Marina Chavchich、Martin Dračínský、Zlatko Janeba、Lieve Naesens、Michael D. Edstein、Luke W. Guddat、Dana Hocková

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00926

  日期：2017.9.14

  Acyclic nucleoside bisphosphonates (ANbPs) have previously been shown to be good inhibitors of human hypoxanthine–guanine phosphoribosyltransferase (HGPRT) and Plasmodium falciparum (Pf) hypoxanthine–guanine–xanthine phosphoribosyltransferase (PfHGXPRT). On the basis of this scaffold, a new series of ANbPs was synthesized. One of these new ANbPs, [3-(guanine-9-yl)-2-((2-phosphonoethoxy)methyl)prop

  无环核苷双膦酸酯（ANbPs）以前已被证明是人次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGPRT）和恶性疟原虫（Pf）次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（Pf HGXPRT）的良好抑制剂。在该支架的基础上，合成了一系列新的ANbP。这些新的ANbP中的一种，[3-（鸟嘌呤-9-基）-2-（（2-膦酰基乙氧基）甲基）丙氧基]甲基膦酸，对人HGPRT和Pf HGXPRT的K i值分别为6和70 nM 。这些低的K i值是通过在连接N 9的连接基中插入一个额外的碳原子来实现的鸟嘌呤的一个原子与一个膦酸酯基团相连。该ANbP与人类HGPRT形成复合物的晶体结构已确定为2.0Å分辨率，表明其填充了活性位点的三个关键口袋。这些化合物中最有效的氨基磷酸酯前药在Pf系中的微摩尔浓度范围内IC 50值低，在人A549细胞中的毒性低，表明这些ANbPs是出色的抗疟药领先者。
• [EN] PHOSPHONATE CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHONATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATIONAL GENOMICS RES INST

  公开号：WO2020150307A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Phosphonate conjugates, preferably, bisphosphonate conjugates; methods of inhibiting Ron receptor tyrosine kinase and methods of treatment of bone destruction due to cancer or other conditions utilizing the provided phosphonate conjugates.

  磷酸酯共轭物，最好是双磷酸酯共轭物；抑制Ron受体酪氨酸激酶的方法以及利用所提供的磷酸酯共轭物治疗因癌症或其他疾病导致的骨破坏的方法。