2'-pyridyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside | 140186-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2'-pyridyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: 2-pyridyl 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside
• CAS: 140186-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: KLLFKYPJRXTDEW-IKSZGEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-pyridyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside 、 双丙酮葡萄糖 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2'-pyridyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5

文献信息

• Fuerstner, Alois, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1211 - 1218
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。