(1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 71111-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: pinanethromboxane A2；PTA；Pinane TXA2；PTA2 (Pinane thromboxane A2)；(Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 71111-01-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: OHJIHGVLRDHSDV-BNAVIEMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>50mg/mL； DMSO：>25mg/mL；乙醇：>100mg/mL； PBS pH 7.2：>100 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 安全说明：
  S16,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 甲基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A mild method for the synthesis of 2-ketopyrroles from carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83003-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-<(Z)-6-carboxyhex-2-enyl>-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  用双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系合成前列腺素。15-羟基差向异构体对人血小板的活性。

  摘要：

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。

  DOI：

  10.1021/jm00347a004

文献信息

• Ansell, Martin F.; Caton, Michael P. L.; Stutte, Keith A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1069 - 1077
  作者：Ansell, Martin F.、Caton, Michael P. L.、Stutte, Keith A. J.

  DOI：——

  日期：——