O-acetyl-2-hydroxy-2-pentylacetonitrile | 110301-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-acetyl-2-hydroxy-2-pentylacetonitrile
• 英文别名: 1-cyanohexyl acetate；2-cyanohexyl acetate；2-acetyloxyheptanenitrile；2-Acetoxyheptanenitrile
• CAS: 110301-58-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: HYRBUECMEDAHLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-2-hydroxy-2-pentylacetonitrile 在 phosphate buffer 、 immobilized enzyme preparation from Rhodococcus sp 作用下， 反应 96.0h， 生成 2-羟基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 以81%的产率得到O-acetyl-2-hydroxy-2-pentylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing .alpha.-cyanohydrin esters and .alpha.-hydroxy

  摘要：

  在金属催化剂的存在下，如钐化合物，通过以下公式（1）所示的烯醇酯化合物与以下公式（3）所示的羰基化合物和氰化剂反应，产生以下公式（4）所示的α-氰醇酯：其中R.sup.1、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，每个代表非反应性原子或非反应性有机基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个代表一个氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。通过水解所得化合物，可以获得相应的α-羟基酸或其盐。根据上述过程，可以高产率地获得α-氰醇酯和α-羟基酸。

  公开号：

  US06111128A1

文献信息

• Isoquinolines as IGF-1R Inhibitors
  申请人：Gunzinger Jan

  公开号：US20090099229A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of the formula (I): were synthesized. In at least one embodiment, they were found to down-regulate or inhibit the expression or function of the IGF-1 receptor.

  公式（I）的化合物被合成。在至少一个实施例中，发现它们能够下调或抑制IGF-1受体的表达或功能。
• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。
• High-Throughput Synthesis and Analysis of Acylated Cyanohydrins
  作者：Anders Hamberg、Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg、Karl Hult

  DOI：10.1002/chem.200601638

  日期：2007.5.18

  (S)-selective Candida antarctica lipase B and then by the unselective pig liver esterase. The method could be used for analysis of products obtained from a number of aromatic aldehydes and aliphatic ketonitriles. Microreactor technology was successfully combined with high-throughput analysis for efficient catalyst optimization.

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。
• Catalytic Hydrogenation of Cyanohydrin Esters as a Novel Approach toN-Acylated β-Amino Alcohols – Reaction Optimisation by a Design of Experiment Approach
  作者：Lars Veum、Silvia R. M. Pereira、Jan C. van der Waal、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500870

  日期：2006.4

  The catalytic hydrogenation of acylated cyanohydrins and subsequent intramolecular migration of the acyl group to yield pharmaceutically interesting N-acyl β-amino alcohols is shown to be a successful one-pot preparation method. The combination of a multistep DoE approach and high-throughput methodology proved to be an effective strategy for the optimisation of the reaction. With the favoured catalyst/solvent

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Minor Enantiomer Recycling: Metal Catalyst, Organocatalyst and Biocatalyst Working in Concert
  作者：Erica Wingstrand、Anna Laurell、Linda Fransson、Karl Hult、Christina Moberg

  DOI：10.1002/chem.200901338

  日期：2009.11.9

  A minor enantiomer recycling one‐pot procedure employing two reinforcing chiral catalysts has been developed. Continuous regeneration of the achiral starting material is effected via selective enzyme‐catalyzed hydrolysis of the minor product enantiomer from Lewis acid–Lewis base catalyzed addition of acyl cyanides to prochiral aldehydes in a two‐phase solvent system. The process provides O‐acylated

  已开发出一种使用两种增强手性催化剂的较小对映体回收一锅法。非手性原料的连续再生是通过路易斯酸-刘易斯碱在两相溶剂体系中将酰基氰化物加成到手性醛中的次要产物对映异构体的选择性酶催化水解来实现的。该方法提供的O-酰化氰醇接近完美的对映选择性，高于直接法获得的对映选择性，并且收率很高。（S，S）-salen Ti Lewis酸和南极假丝酵母脂肪酶B的组合可提供具有R绝对构型的产物，而相反的对映异构体可从（R，R）-salen Ti复合物和皱纹念珠菌脂肪酶。