3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one | 1126633-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-isoxazoline-5-one；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1126633-49-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: GOLCTFJWPXDUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  金与光：重氮酯对 2H-Azirine-2-羧酸的化学反应性

  摘要：

  证明了重氮化合物对 azirine-2-羧酸的正交反应性随反应条件的变化而变化。金催化的反应具有 N-选择性并产生 1,3-oxazin-6-ones，而蓝光激活会导致 O-H 插入产物 azirine-2-carboxylic esters。观察到的化学差异可以用在这些反应中表现出不同电子特性的金属结合和无金属卡宾来解释。此外，合成的 1,3-oxazin-6-ones 具有很高的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00823
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/环化3-芳基异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮，构建异恶唑酮融合的菲啶

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02310h

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Annulations of 3-Arylisoxazolones and 3-Aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones with Propargyl Alcohols: Access to 4-Arylisoquinolines and 4-Arylisoquinolones
  作者：Tong-Tong Wang、Hai-Shan Jin、Man-Man Cao、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02049

  日期：2021.8.6

  The Rh(III)-catalyzed dual directing group assisted C–H activation/annulation of 3-arylisoxazolones with propargyl alcohols has been developed, which expands the application scope of isoxazolones in organic synthesis. This protocol also worked well with 3-aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones to produce synthetically and biologically important 4-arylisoquinolones.

  开发了Rh(III)催化的双导向基团辅助C-H活化/环化3-芳基异恶唑酮与炔丙醇，扩大了异恶唑酮在有机合成中的应用范围。该协议还适用于 3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮，以生产具有合成和生物学重要性的 4-芳基异喹诺酮。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of 3-Aryl-5-isoxazolone with Maleimides or Maleic Ester
  作者：Ting Wan、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02283

  日期：2020.8.21

  The Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of 3-aryl-5-isoxazolones with maleimides or maleic ester has been developed, which gives synthetically important 3,4-dihydroisoquinoline derivatives in good to excellent yields. This facile protocol can tolerate a variety of functional groups, and CO2 was produced as the predominant byproduct. Notably, a C–C bond and a C–N bond were formed simultaneously. This

  已经开发了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与马来酰亚胺或顺丁烯二酸酯的[4 + 2]环化反应，从而以良好的产率获得了重要的合成3,4-二氢异喹啉衍生物。这种简便的方案可以耐受各种官能团，并且产生了CO 2作为主要副产物。值得注意的是，CC键和CN键是同时形成的。该协议可以轻松扩展。
• Isoxazol-5(4H)one Derivatives as PTP1B Inhibitors Showing an Anti-Obesity Effect
  作者：Bhooshan Kafle、Nilkanth G. Aher、Deegendra Khadka、Hwangseo Park、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1002/asia.201100154

  日期：2011.8.1

  prepared in a day by using the present protocol. The library compounds thus obtained were examined for their inhibitory activities against PTP1B. Among them, compound C3 was the most potent inhibitor of PTP1B with an IC50 of 2.3 μM. The in vivo effect of C3 was also examined in an obesity‐prone mouse strain. Diet‐induced obese (DIO)/diabetic mice were divided into two groups and each group was fed a

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Difunctionalization of the Isocyano Group: Atom-Economic ­Synthesis of Pyrimidinediones
  作者：Jian Lang、Ye Wei

  DOI：10.1055/s-0037-1610348

  日期：2019.2

  the nitrogen and carbons atoms of the isocyano group would largely enrich the structural diversity of compounds. Herein, we disclosed a silver-catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes. This method can generate a great array of structurally novel and interesting pyrimidinediones and features excellent atom economy, good functional group compatibility, and amenability to late-stage

  探索涉及在异氰基的氮和碳原子上形成新化学键的合成方法将在很大程度上丰富化合物的结构多样性。在此，我们公开了异氰基与环状肟的银催化双官能化。该方法可以生成大量结构新颖且有趣的嘧啶二酮，并具有优异的原子经济性、良好的官能团兼容性和后期修饰的适应性。